El hexeno parte de la estructura del
ciclohexano, Cuando el ciclohexano tiene uno o dos dobles enlaces se comportan
como un alqueno cíclico normal, pero al adicionar un tercer doble enlace sus
propiedades cambian radicalmente, tanto así que se la clasifica como un tipo de
sustancia diferente, hablamos de un hidrocarburo aromático.
El hidrocarburo aromático más básico
es el benceno.
De las dos estructuras posibles
intentaremos favorecer la segunda “que parece una colmena” ya que es la que
representa más cercanamente la complejidad del enlace aromático.
Cabe destacar que la palabra “aromático”
es una designación histórica, el significado tiene una connotación diferente en
química orgánica, mas relacionada a la distribución de los electrones en el
enlaces deslocalizado de un arillo aromático que a “oler” algo. De hecho
algunos hidrocarburos aromáticos pueden ser inodoros.
Las sustituciones simples se nombran
igual que para los cicloalcanos, pero se emplea la terminación benceno.
Cuando hay dos sustituyentes se
emplean los prefijos orto, meta y para para las tres configuraciones posibles.
Si hay tres o más sustituyentes se emplean
números que den la suma más pequeña posible, y se emplea una prioridad
alfabética, siempre que se trate de sustituyentes alifáticos.
Si el sustituyente alifático tiene más
de deis carbonos o si lleva un doble/triple enlace “sin importar la cantidad de
carbonos” se asume al benceno como grupo alquilo, y en dado caso su nombre
cambia a fenil. (Nota) cuando el sustituyente es el grupo etenil no se aplica
esta regla y el nombre será 1-etenilbenceno.
Los hidrocarburos aromáticos
policíclicos generalmente aún son nombrados en base a los nombres
tradicionales:
Por ejemplo: Naftaleno, antraceno,
fenantraceno, pireno, benzo[a]pireno, dibenzo[a]pireno. Muchos son carcinogénicos,
pero en términos de su nomenclatura se los conoce mas por estos nombres
tradicionales.
Otra categoría de hidrocarburos
aromáticos policíclicos son los fulerenos, reportados solo hasta la década de
1990, ya que su síntesis solo se logra en gravedad cero.
Si un fulereno se expande formando un
tubo de hidrocarburos aromáticos se expande, obtenemos un nanotubo de carbono,
los cuales han demostrado ser un nuevo tipo de material con propiedades
extremas, especialmente por su solidez y sus aplicaciones para el análisis de
ADN.
Con esto podemos ver un detalle, la nomenclatura sistemática es util para
nombrar compuestos relativamente simples, pero cuando la cantidad de carbonos
sobrepasa los cincuenta, ya se hace muy dificil nombrarlos en base a las reglas
de la IUPAC, y generalmente empieza a emplearse nombres tradicionales.
Referencias bibliográficas: (Carey
& Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)
