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Los éteres tienen muy poca reactividad
química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por
ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire
sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Sin embargo en esta sección también
describiremos las propiedades químicas de los epóxidos que son grupos éteres en
cadenas cíclicas
Clivaje de éteres dialquílicos catalizada por ácido
Recuerde en todo caso que la palabra clave
significa un corte, por lo tanto en este tipo de reacciones va a haber un corte
de la molécula a la altura de la posición del éter, sin embargo como en muchos
casos de química Orgánica el catalizador puede cambiar con respecto al que se
emplea en el ejemplo, e incluso puede llegar a ser un catalizador biológico
como una enzima. El clivaje artificial de éteres requiere tanto un ácido fuerte
como un buen nucleófilo, de ahí el uso de HBr y HI concentrados.
Reacción de alcoholes con cloro-terc-butildimetilsilano
El grupo tercbutildimetilsililo (t-BuMe2Si-)
se utiliza para proteger alcoholes primarios y secundarios.
Hidrólisis de epóxidos catalizada por ácido
La hidrólisis de un epóxido derivado de un
cicloalqueno da uno o dos glicoles trans, cuando son dos la mezcla es racémica.
Apertura del anillo nucleofílico de los epóxidos
El ataque al epóxido es regioselectivo y
el nucleófilo ataca al carbono menos sustituido del epóxido.
Reducción de un epóxido a un alcohol
La transferencia de iones hidruro regioselectiva del hidruro de litio y aluminio al carbono menos impedido del epóxido da un alcohol.
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