3. Nomenclatura | 🧈 Ácidos carboxílicos | Joseleg

| Ciencias de Joseleg | Química | Química orgánica | Ácidos carboxílicos | (Introducción) (Estructura) (Nomenclatura) (Propiedades físicas) (Propiedades químicas) (Importancia) (Mantequilla y margarina) (Referencias)

  

 Los ácidos carboxílicos pueden verse como formas reducidas o alquiladas del dióxido de carbono; En algunas circunstancias pueden ser descarboxilados para producir dióxido de carbono. El grupo carboxilo COOH únicamente se encuentra en forma terminal, siendo al mismo tiempo el grupo de mayor precedencia en nomenclatura orgánica.

El nombre IUPAC de un ácido carboxílico inicia con la palabra ácido seguido de la derivación del de la cadena de carbono más larga que contiene el grupo carboxilo, luego irá al indicador de saturación de la cadena (an, en, in) dependiendo si tenemos solo enlaces simples dobles o triples, y finalmente el lugar de la última letra se coloca la expresión oico.

La cadena se numera comenzando con el carbono del grupo carboxilo. Debido a que se entiende que el carbono carboxilo es el carbono 1, no es necesario darle un número. El sistema IUPAC conserva los nombres comunes ácido fórmico (ácido metanico) y ácido acético (ácido etanoico), que siempre se utilizan para referirse a estos ácidos.

3.1

Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico.

Iones disociados

Cuando el grupo carboxilo pierde el hidrógeno este se ioniza. Esta forma ionizada es de hecho la más común en ambientes acuosos como los del interior de los seres vivos. La nomenclatura es igual que en las sales inorgánicas en la nomenclatura tradicional, se suprime el nombre ácido y el sufijo ico cambia a ato.

3.2

3-cloro-4-metilpentanoato.

Sales orgánicas

Cuando se nombra una sal se emplea el nombre del catión a la izquierda segundo por el nombre aniónico que describimos en el punto anterior.

3.3

3-cloro-4-metilpentanoato de sodio.

Esteres

La nomenclatura de los esteres tiene dos formas. La primera es una derivación de la nomenclatura de las sales. Tenga en cuenta que para el nombre de entidades ramificadas el carbono 1 se cuenta siempre como el que está más cerca al oxígeno.

3.4

3-cloro-4-metilpentanoato de metilo.

Nombres comunes

A pesar de lo anterior muchos de los ácidos carboxílicos lineales se conocen por sus nombres comunes o tradicionales, aún en publicaciones especializadas, ya mencionamos que el ácido metanoico y el ácido etanoico se conocen como el ácido fórmico (de hormigas) y el ácido acético (de vinagre) respectivamente. sin embargo, los demás ácidos carboxílicos lineales también tienen nombres tradicionales:

👉 el ácido propanoico: ácido propiónico de propion o grasa simple.

👉 el ácido butanoico: ácido butírico de butyrum o mantequilla.

👉 el ácido pentanoico: ácido valerico de valeriana una planta con flor.

👉 el ácido hexanoico: ácido caproico de caper o de cabras.

👉 el ácido octanoico: ácido caprilico de caper o de cabras.

👉 el ácido decanoico: ácido caprico de caper o de cabras.

👉 el ácido dodecanoico: ácido laurico de laurus o de laurel.

Los ácidos carboxílicos de 16, 18 y 20 carbonos son particularmente abundantes en las grasas y aceites, y en los componentes de las membranas biológicas denominados fosfolípidos. Cuando se usan nombres comunes, las letras griegas alfa, beta, gamma, delta, etc., a menudo se agregan como prefijo para ubicar los sustituyentes. La posición alfa en un ácido carboxílico está al lado del grupo carboxilo es decir el carbono 2. Por ejemplo el GABA es un neurotransmisor inhibitorio en el sistema nervioso central de los humanos,  bueno denominado ácido gamma-amino butírico, tendrá el sustituyente amino en el carbono 4, dado que gama es la tercera letra del abecedario griego.