5. Nomenclatura | 🌸 Arenos aromáticos | Joseleg

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La nomenclatura de los compuestos aromáticos es compleja pues depende de si estamos trabajando con anillos únicos de base en benceno, con anillos múltiples fusionados, con anillos heterocíclicos simples, con anillos heterocíclicos fusionados, y sustituyentes importantes que alteran el nombre base de la sustancia.

Nomenclatura con base en benceno

Monosustituciones

Los alquilbencenos monosustituidos se nombran como derivados del benceno, como, por ejemplo, etilbenceno. El sistema IUPAC conserva los nombres comunes de varios de los alquilbencenos monosustituidos más simples. Los ejemplos son tolueno (en lugar de metilbenceno), cumeno (en lugar de isopropilbenceno) y estireno (en lugar de vinilbenceno).

5.1

El sistema IUPAC también conserva los nombres comunes fenol, anilina, benzaldehído, ácido benzoico y anisol.

5.2

En moléculas que contienen grupos funcionales de mayor jerarquía oxidativa que el benceno, este se va a reconocer como un grupo sustituyente.

1-fenil-1-pentanona

5.3

1-4-(3-Metoxifenil)-2-butanona

5.4

Disustituciones

Cuando hay dos sustituyentes en un anillo de benceno, son posibles tres isómeros constitucionales. Los sustituyentes pueden localizarse numerando los átomos del anillo o utilizando los localizadores orto, meta y para. 1,2- equivale a orto (griego, recto o correcto), 1,3- equivale a meta (griego, en medio, entre), y 1,4- equivale a para (griego, más allá). Cuando uno de los dos sustituyentes en el anillo imparte un nombre especial al compuesto, como, por ejemplo, tolueno, cumeno, fenol y anilina, entonces el compuesto se nombra como un derivado de esa molécula original. Se supone que el sustituyente especial ocupa la posición número 1 del anillo. El sistema IUPAC conserva el nombre común xileno para los tres dimetilbencenos isoméricos.

5.5

Cuando ninguno de los grupos imparte un nombre especial, los dos sustituyentes se ubican y enumeran en orden alfabético antes de la terminación -benceno. El carbono del anillo de benceno con el sustituyente de orden alfabético más bajo se numera C-1.

5.6

Polisustituciones

Cuando tres o más sustituyentes están presentes en un anillo, sus ubicaciones se especifican mediante números. Si uno de los sustituyentes imparte un nombre especial, entonces el compuesto se nombra como un derivado de esa molécula original. Si ninguno de los sustituyentes imparte un nombre especial, los sustituyentes se numeran para dar el conjunto de números más pequeño y se enumeran en orden alfabético antes de la terminación -benceno. En los siguientes ejemplos, el primer compuesto es un derivado del tolueno y el segundo es un derivado del fenol. Debido a que no hay un nombre especial para el tercer compuesto, sus tres sustituyentes se enumeran en orden alfabético y los átomos del anillo se numeran utilizando el conjunto de números más bajo posible.

5.7

Polianillos

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares (HAP) contienen dos o más anillos de benceno, cada par de los cuales comparte dos átomos de carbono en el anillo. El naftaleno, el antraceno y el fenantreno son los HAP más comunes, y las sustancias derivadas de ellos, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición y muchas hormonas derivadas del colesterol.

5.8

En un momento, el naftaleno se usó como repelente de polillas e insecticida para conservar lana y pieles, pero su uso ha disminuido debido a la introducción de hidrocarburos clorados como el p-diclorobenceno. Al numerar los PAH, los átomos de carbono comunes a dos o más anillos no se numeran porque no tienen hidrógenos reemplazables. En el petróleo y el alquitrán de hulla también se encuentran cantidades menores de los siguientes HAP.

5.9

Estos compuestos se pueden encontrar en los escapes de los motores de combustión interna que funcionan con gasolina (por ejemplo, motores de automóviles) y en el humo del cigarrillo. El benzo[a]pireno ha atraído un interés particular porque es un carcinógeno muy potente (sustancia que causa cáncer) y mutágeno que se produce muy fácilmente al quemar cualquier sustancia orgánica compleja.

Nomenclatura con base en el fenol

El grupo funcional de un fenol es un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno. Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, como bencenoles o con nombres comunes.

Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. El propio fenol y los cresoles isoméricos (o-, m- y p-cresol) se encuentran en el alquitrán de hulla y el petróleo. El timol y la vainillina son componentes importantes del tomillo y la vainilla, respectivamente.

5.10

El fenol, o ácido carbólico como se le llamó una vez, es un sólido de bajo punto de fusión que es soluble en agua. En concentraciones suficientemente altas, es perjudicial para todo tipo de células. En soluciones diluidas, tiene algunas propiedades antisépticas y fue introducido en la práctica de la cirugía por Joseph Lister, quien demostró su técnica de cirugía aséptica en el quirófano de la Escuela de Medicina de la Universidad de Glasgow en 1865. El uso médico del fenol ahora es limitado. Ha sido reemplazado por antisépticos que son más potentes y tienen menos efectos secundarios indeseables. Entre estos se encuentra el hexilresorcinol, que se usa ampliamente en preparaciones sin receta como antiséptico y desinfectante suave. El eugenol, que se puede aislar de los botones florales (clavos) de Eugenia aromatica, se usa como antiséptico y analgésico dental. El urushiol es el componente principal del aceite irritante de la hiedra venenosa.

5.11