2. Generalidades | 📘 Química orgánica | Joseleg

| Ciencias de Joseleg | Química | Química orgánica | Fundamentos | (Introducción) (Generalidades) (Vitalismo) (Importancia económica) (Funciones orgánicas) (Referencias)

 

 Mucho en ciencias de la naturaleza no se debe a un pensamiento riguroso y sistemático, sino al peso de tradiciones históricas, debates e incluso sarcasmos, un ejemplo moderno es el Bosón de Higgs llamado partícula de Dios, cuando originalmente el nombre era partícula maldita, esto se debe a que las palabras Dios “God” y maldita “Goddamn” son relacionables etimológicamente con un juego de palabras (van Dyk, 2014). En este orden de ideas, el nombre “química orgánica” también es engañoso y responde a un momento histórico determinado que se superó hace tiempo, pero cuyo nombre aún sigue transmitiendo antiguos lastres en el pensamiento de los estudiantes de química, como equiparar orgánico con natural, lo cual puede ser particularmente falso.

Que es la química orgánica

La química orgánica normalmente se define como la química de los compuestos del carbono. Si un compuesto no contiene carbono se lo denomina inorgánico. La razón por la cual todo un campo de estudio de la ciencia se centra en un único elemento de los más de cien existentes se debe a la capacidad con la cual los átomos de carbono forman enlaces con ellos mismos y con otros elementos para dar lugar a moléculas de gran tamaño y estabilidad.  De hecho, las moléculas de importancia para los seres vivos son moléculas orgánicas, pero si usted piensa que en un curso de química orgánica las va a estudiar está poniendo su dinero en el lugar equivocado, debe buscar en un texto de bioquímica.

Figura 2‑1 Las sustancias orgánicas que usan los seres vivos para constituirse son sólo una pequeña fracción de todas las sustancias orgánicas teóricamente posibles, de hecho, sustancias orgánicas sintetizadas artificialmente que nunca han existido en un ecosistema pueden conllevar a un problema de xenobióticos y bioacumulación.

Los cursos y textos de química orgánica se enfocan en especies químicas y grupos funcionales que no son tan relevantes para la vida, pero si estudian leyes químicas sin las cuales sería incomprensible un texto o un curso de bioquímica. La pregunta pertinente, en cualquier caso, si la química orgánica no estudia la química de los organismos vivos, ¿Qué es lo que estudia la química orgánica? Los compuestos que contienen carbono como lo dice su definición, es solo que la diversidad de compuestos con carbono es mucho más amplia de la que es empleada por los seres vivos, y mucho más importante, algunos de esos compuestos orgánicos no empleados por los seres vivos son de importancia industrial.

Que no es química orgánica

Existen compuestos orgánicos que nunca han estado presentes y que no pueden ser creados por los organismos vivos, ¿Por qué llamarlos orgánicos? La química orgánica actualmente se define en base a la composición de carbono, no que a un compuesto esté presente en los seres vivos. De hecho, mucho de la aplicación industrial de la química orgánica se basa en la síntesis de sustancias orgánicas no naturales, lo cual acarrea problemas. Una sustancia no natural no hace parte de las redes de degradación de un ecosistema, lo cual provoca su bioacumulación y su toxicidad (A Dordio & Carvalho, 2014; Ana V Dordio & Carvalho, 2013; Livingstone, 1998).

La toxicidad de los compuestos orgánicos industriales fue planteada originalmente por (Carson, 1962) a mitad de la década del siglo XX en torno al efecto de estas toxinas orgánicas en las poblaciones de aves. En la actualidad la química orgánica se ha enfocado en la tendencia “verde” lo que es otra forma de decir que se buscan reemplazar las sustancias orgánicas no naturales por homólogos producidos por los seres vivos que si son objeto de rápida degradación por parte de los ecosistemas (Clark, Sheldon, Raston, Poliakoff, & Leitner, 2014; Newman & Jensen, 2013; Sheldon, 2016).

Por lo anterior es fácil deducir que el nombre de química orgánica es altamente artificial, de hecho, como el átomo de carbono es el que con mayor facilidad forma estructuras moleculares complejas sería preferible el nombre de química estructural, pero el peso histórico es muy fuerte. Originalmente se pensaba que las sustancias de carbono con estructuras complejas solo podían ser sintetizadas por los seres vivos, de esta forma pensaban grandes químicos del siglo XIX como Berzelius (Brooke, 1971; McKie, 1944; Ramberg, 2000). El desarrollo de la química orgánica fue precisamente desligar a las sustancias de carbono de los seres orgánicos.

Nomenclatura orgánica

El propósito principal de la nomenclatura química es identificar una especie química por medio de palabras escritas o habladas. Para ser útil para la comunicación entre los químicos, la nomenclatura de los compuestos químicos debe contener adicionalmente dentro de sí una relación explícita o implícita con la estructura del compuesto, para que el lector o el oyente pueda deducir la estructura (y por tanto la identidad) del nombre. Este objetivo requiere un sistema de principios y normas cuya aplicación da lugar a una nomenclatura sistemática.

En contraste con estos nombres sistemáticos, hay nombres tradicionales, semisistemáticos o triviales, que son ampliamente utilizados para un grupo central de compuestos comunes. Ejemplos son "ácido acético", "benceno", "colesterol", "estireno", "formaldehído", "agua", "hierro". Muchos de estos nombres también son parte del lenguaje general no científico y por lo tanto no se limitan al uso dentro de la ciencia de la química. Son útiles, y en muchos casos indispensables (considere el nombre sistemático alternativo para el colesterol, por ejemplo). Poco se puede ganar, y ciertamente mucho que perder, reemplazando nombres semisistemáticos más cortos por nombres sistemáticos pesadamente largos. Por lo tanto, cuando cumplen con los requisitos de utilidad y precisión, y se puede esperar que sigan siendo ampliamente utilizados por los químicos y otros, son retenidos y, en su mayor parte, preferidos en esta Guía. También existen nombres semiesistemáticos, como "metano", "propanol" y "ácido benzoico", tan familiares que pocos químicos se dan cuenta de que no son totalmente sistemáticos. Se mantienen, y de hecho, en algunos casos no hay mejores alternativas sistemáticas.

Sin embargo, los nombres sistemáticos largos para sustancias como el colesterol son útiles en la enseñanza de la química en el sentido de que dan ideas de estructuras y propiedades de las sustancias, las cuales de otro modo quedan ocultas por los nombres triviales. Por ejemplo, la estructura de la glucosa y sus propiedades quedan ocultas bajo el nombre trivial glucosa, mientras que el nombre sistemático (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal nos dice que tratamos con una molécula con muchos oxígenos y que por lo tanto debe ser soluble en agua y que presenta una cantidad importante de isómeros “nota, hay 16 moléculas que se etiquetan como glucosa”.

Es importante reconocer que las reglas de la nomenclatura sistemática no necesariamente llevan a un nombre único para cada compuesto, sino que siempre deben conducir a una no ambiguo. La lucidez en la comunicación a menudo requiere que las reglas se apliquen con diferentes prioridades. En vista de las consideraciones anteriores, esta Guía de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos de la IUPAC a menudo presenta conjuntos alternativos de reglas, igualmente sistemáticos, siempre que estén disponibles y justificables, para permitir que un usuario ajuste el nombre a una necesidad particular. En este caso la necesidad particular es la enseñanza de la química orgánica y la familiarización con las estructuras y los grupos sustituyentes.

Figura 2‑2 Normalmente los libros de texto sólo nos dan un resumen de todas las posibilidades que existen para la nomenclatura sistemática de los compuestos orgánicos, sin embargo la máxima autoridad en cuanto a nomenclatura Orgánica es el libro azul de la Unión Internacional de Química pura y Aplicada IUPAC (Favre & Powell, 2013).

Por último, la Comisión reconoce que para ciertos tipos de compuestos existe un desacuerdo significativo entre los químicos en diferentes campos en cuanto a cuál debería ser la nomenclatura preferida. Esta situación conduce a una aparente falta de decisión en algunas de las recomendaciones de este documento. Esto es inevitable, porque una larga experiencia ha enseñado que formular reglas que no tienen apoyo general es un ejercicio inútil; Tales reglas serán ampliamente ignoradas. Por lo tanto, la política de la Comisión es ofrecer alternativas examinadas críticamente, algunas de las cuales pueden ser nuevas propuestas, y observar cómo se aceptan y utilizan. Si una de las alternativas se convierte posteriormente en preferente a un grado abrumador por parte de la comunidad de químicos, una futura edición de recomendaciones puede reflejar ese hecho. Otro aspecto importante es que las reglas de formulación y nomenclatura nos permiten muchas veces generar modelos para moléculas que aún no existen, o cuya existencia es efímera, tal consideración epistemológica quedará fuera del enfoque de la presente unidad que solo se concentrará en la familiarización de las reglas para leer, ahora si algún estudiante perspicaz consulta la existencia de algunas de las moléculas que el profesor de química orgánica le pone de ejercicio sería algo particularmente conveniente y que debería ser alentado dentro de la enseñanza.

Las reglas dadas en la Nomenclatura de Química Orgánica comúnmente son conocidas como el "Libro Azul", las cuales enfatizan la generación de nombres inequívocos de acuerdo con el desarrollo histórico de los objetos de estudio, el problema fundamental que nos encontramos en ocasiones es que la necesidad de un nombre "único" no fue percibida como convincente/necesaria/indispensable por generaciones anteriores de químicos. La llamada explosión de la información de las últimas décadas, tanto a nivel de síntesis de sustancias nuevas como de dispersión de la información son factores importantes para cambiar esta percepción. Sin embargo, la matriz actual de reglas no puede superarse fácilmente con un simple conjunto de principios para seleccionar un nombre preferido entre las alternativas sistemáticas y declarar una preferencia arbitraria en cada situación seguramente conduciría a un rechazo generalizado.

La tradición tiene un peso que impone. Es interesante ver como al mismo tiempo que enseñamos que existe un conjunto de reglas estricto, existen casos arbitrarios que contradicen a esas reglas, en lo personal a mí me pasaba con la enseñanza del idioma español, la arbitrariedad de las reglas me daba rabia y por eso me gustaron más las matemáticas. Las arbitrariedades que nos encontraremos en muchas ocasiones obedecen a un peso histórico y posiblemente a alguna anécdota interesante de la historia de la ciencia, esos que no debemos ser tan duros con esos casos.  Sin embargo, la Comisión de la IUPAC ha iniciado proyectos para formular una guía completa para seleccionar nombres únicos que, en la medida de lo posible, tengan un buen valor de reconocimiento y aceptación general entre los químicos. Esperemos que tengan éxito ya que ese éxito implicará que todo el mundo tendrá que memorizar menos nombres, lo cual siempre es bueno.