| Ciencias de Joseleg | Química | Química orgánica | Alquinos | (Introducción) (Triple enlace) (Nomenclatura) (Propiedades físicas) (Propiedades químicas) (Importancia biológica) (Referencias)
En química orgánica, un alquino es un
hidrocarburo insaturado que contiene al menos un triple enlace carbono-carbono.
Los alquinos acíclicos más simples con un solo triple enlace y ningún otro
grupo funcional forman una serie homóloga con la fórmula química general CnH2n-2.
Los alquinos se conocen tradicionalmente como acetilenos, aunque el nombre
acetileno también se refiere específicamente al etino C2H2.
Al igual que otros hidrocarburos, los alquinos son generalmente hidrofóbicos.
En este capítulo, continuamos nuestra
discusión de la química de los enlaces pi carbono-carbono mientras consideramos
ahora la química de los alquinos. Debido a que los alquenos y los alquinos son
similares en el sentido de que el enlace múltiple en cada uno es una
combinación de enlaces sigma (primer enlace simple o eje) y pi (enlaces
secundarios), ambos tipos de grupos funcionales experimentan reacciones
químicas similares.
Los alquinos sufren adiciones
electrófilas de X2, HX y H2O. Se someten a
hidroboración-oxidación, y el triple enlace carbono-carbono se puede reducir
primero a un enlace doble y luego a un enlace simple. Una reacción importante
de los alquinos que no es típica de los alquenos es la conversión de los
alquinos terminales en sus sales de metales alcalinos, que son buenos
nucleófilos y, por lo tanto, valiosos bloques de construcción para la construcción
de moléculas más grandes mediante la formación de enlaces carbono-carbono.
Archibald Scott Couper
(31 de
marzo de 1831 - 11 de marzo de 1892) fue un químico escocés que propuso una de
las primeras teorías de la estructura química y los enlaces. Desarrolló los
conceptos de átomos de carbono tetravalentes que se unen para formar moléculas
grandes, y que el orden de enlace de los átomos en una molécula se puede
determinar a partir de la evidencia química.
Couper era
el único hijo superviviente de un rico propietario de una fábrica textil cerca
de Glasgow. Estudió en las universidades de Glasgow y Edimburgo e
intermitentemente en Alemania durante los años 1851-54. Comenzó el estudio
formal de química en la Universidad de Berlín en el otoño de 1854, luego en
1856 ingresó al laboratorio privado de Charles Adolphe Wurtz en la Facultad de
Medicina de París (ahora la Universidad de París V: René Descartes).
Couper
publicó su "Nueva teoría química" en francés de forma resumida
el 14 de junio de 1858, luego en documentos detallados simultáneamente en
francés e inglés en agosto de 1858.
La idea de
Couper de que los átomos de carbono pueden unirse entre sí
August Kekulé que proponía el mismo concepto.
(Kekulé ya había propuesto la tetravalencia del carbono en 1857.) Sin embargo,
debido a un malentendido con Wurtz, el artículo de Kekulé apareció impreso
primero, en mayo de 1858, y así Kekulé capturó la prioridad para el
descubrimiento de la autounión de Átomos de carbón. Cuando Couper enfrentó
enojado a Wurtz, Wurtz lo expulsó del laboratorio.
En
diciembre de 1858, Couper recibió una oferta de lectorado de la Universidad de
Edimburgo. Sin embargo, la salud de Couper comenzó a decaer tras su decepción.
En mayo de 1859 sufrió una crisis nerviosa e ingresó en una institución como
paciente privado. Liberado en julio de 1859, casi de inmediato sufrió una
recaída —se dice que fue por una insolación— y fue tratado nuevamente hasta
noviembre de 1862. Pero ahora su salud estaba quebrantada y no hizo ningún
trabajo más serio, pasando los últimos 30 años de su vida al cuidado de su
madre.
La
investigación de Couper difería de la de Kekulé en varios aspectos. Estaba
abierto a la idea del carbono divalente, mientras que Kekulé no lo estaba.
Proporcionó muchas más fórmulas resueltas en su artículo que las que había
hecho Kekulé, y en dos casos incluso sugirió fórmulas (hetero) cíclicas, que
podrían haber influido en Kekulé en su sugerencia posterior del anillo de
benceno. Couper adoptó el peso atómico del oxígeno como 8 en lugar de 16, por
lo que hay el doble de átomos de oxígeno en las fórmulas de Couper que en las
de Kekulé. Finalmente, Couper usó líneas de puntos o guiones entre los átomos
en sus fórmulas, aproximándose a la apariencia de estilos de fórmula
posteriores. En este sentido, su trabajo probablemente influyó en los primeros
teóricos estructurales Aleksandr Butlerov y Alexander Crum Brown.
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