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La propiedad más importante de los alcanos y cicloalcanos es su ausencia
casi total de polaridad. La diferencia de electronegatividad entre el carbono y
el hidrógeno es 2.5 – 2.1 = 0.4 en la escala de Pauling y, dada esta pequeña
diferencia, clasificamos un enlace C-H como covalente no polar. Por lo tanto,
los alcanos son compuestos no polares y solo existen interacciones débiles
entre sus moléculas.
Punto de
ebullición
Debido a que las interacciones entre las moléculas de alcano consisten solo
en fuerzas de dispersión muy débiles, los puntos de ebullición de los alcanos
son más bajos que los de casi cualquier otro tipo de compuesto del mismo peso
molecular. A medida que aumenta el número de átomos y el peso molecular de los
alcanos, hay más oportunidades de fuerzas de dispersión entre sus moléculas y
aumentan los puntos de ebullición.
Figura 5‑1. Destilación fraccionada. La destilación fraccionada separa a las sustancias por
sus puntos de ebullición.
Dado que los alcanos y en general los hidrocarburos existe en un diferente
estado de la materia dependiendo de la temperatura a la que se encuentran, es
posible crear un aparato de destilación que manipule la temperatura del
ambiente, en ausencia de oxígeno, para separar de manera controlada los
hidrocarburos de acuerdo a la cantidad de carbono que poseen, este proceso se
denomina la destilación fraccionada. Las sustancias de moléculas pequeñas suben
hasta la cima de la columna y las más largas se quedan en el fondo, para
aumentar la eficacia de separación, la columna de destilación está equipada con
platos y poros que aumentan el rozamiento de las moléculas largas para que se queden
más al fondo, pues las sustancias más valiosas económicamente son las de menos
carbonos, especialmente los octanos con los cuales se elaboran las gasolinas.
Punto de
fusión
Aunque, en general, tanto el punto de ebullición como el de fusión de los
alcanos aumentan a medida que aumenta el peso molecular, el aumento de los
puntos de fusión no es tan regular como el observado para los puntos de
ebullición. En los sólidos, el empaquetamiento de las moléculas en patrones
ordenados de sólidos cambia a medida que cambian el tamaño y la forma de las
moléculas.
Tabla 5‑1. Propiedades físicas de
algunos alcanos no ramificados, para comparación de la densidad tenga en cuenta
que la densidad del agua es cercana a 1 g/mL para la mayoría de las
temperaturas ambiente desde -4 °C hasta 25 °C.
Estado de
la materia a temperatura ambiente
👉 Los alcanos que contienen de 1 a 4 carbonos son gases a
temperatura ambiente;
👉 los que contienen de 5 a 17 carbonos son líquidos incoloros.
👉 Los alcanos de alto peso molecular (aquellos con 18 o más
carbonos) son sólidos cerosos blancos. Varias ceras vegetales son alcanos de
alto peso molecular.
La cera que se encuentra en la piel de las manzanas, por ejemplo, es un
alcano no ramificado con fórmula molecular C27H56. La
cera de parafina, una mezcla de alcanos de alto peso molecular, se usa para
velas de cera, en lubricantes y para sellar mermeladas, jaleas y otras
conservas enlatadas en casa. El vaselina, en inglés Petrolatum llamado
así porque se deriva de la refinación del petróleo, es una mezcla líquida de
alcanos de alto peso molecular. Vendido como aceite mineral (típicamente C15 a
C40) y vaselina (C25 y más), la vaselina se usa como base de ungüento en
productos farmacéuticos y cosméticos y como lubricante y antioxidante.
Densidad
La densidad promedio de los alcanos es de alrededor de 0.7 g/mL; la de los
alcanos de mayor peso molecular es de aproximadamente 0.8 g/mL. Todos los
alcanos líquidos y sólidos son menos densos que el agua (1.0 g/mL) y, por lo
tanto, todos flotan en agua.
Solubilidad
Debido a que los alcanos son moléculas típicamente apolares, son incapaces de interactuar con los oxígenos e hidrógenos polares en el agua, en consecuencia son incapaces de establecer las relaciones de enlace con el agua denominadas puentes de hidrógeno. Si una molécula es incapaz de crear puentes de hidrógeno con el agua, la propia agua excluye activamente a dicha molécula, por lo que las moléculas apolares no pueden disolverse en agua, y en consecuencia se separarán por sí mismas generando dos fases diferentes, y por ende una mezcla heterogénea.
Figura 5‑1. Mezcla heterogénea. Efecto de
la densidad en la solubilidad, el tetracloruro de carbono es apolar y más denso que el agua, y el
hexano es apolar pero menos denso, por lo que los tres se separan, los más
densos caen y los menos densos flotan.
“Si un compuesto orgánico no tiene
oxígeno, o es muy grande con respecto a sus oxígenos, se comportará apolarmente”.
Efecto de
las ramificaciones
Los alcanos que son isómeros constitucionales son compuestos diferentes y
tienen diferentes propiedades físicas y químicas.
Tabla 5‑2. Propiedades físicas de los
isómeros constitucionales del hexano.
En la tabla 5-2 se enumeran los puntos de ebullición, los puntos de fusión
y las densidades de los cinco isómeros constitucionales de C6H14.
El punto de ebullición de cada isómero de cadena ramificada de C6H14
es más bajo que el del hexano mismo;
👉 cuanta más ramificación hay,
menor es el punto de ebullición.
A medida que aumenta la ramificación, la forma de una molécula de alcano se
vuelve más compacta y su área superficial disminuye. A medida que disminuye el
área superficial, disminuye el contacto entre moléculas adyacentes, disminuye
la intensidad de las fuerzas de dispersión y disminuyen los puntos de
ebullición. Por tanto, para cualquier grupo de isómeros constitucionales de
alcanos,
👉 el isómero menos ramificado
suele tener el punto de ebullición más alto y el isómero más ramificado suele
tener el punto de ebullición más bajo.
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