6. Propiedades Químicas | 📘 Alcanos | Joseleg

 

Los alcanos usualmente son muy estables a temperatura ambiente hacia una amplia gama de reactivos, como por ejemplo soluciones ácidas y básicas muy concentradas, e incluso hacia los metales más reactivos. Es por esta razón que los alcanos poseen muy pocas reacciones, y de hecho es la razón de su nombre clásico, parafina que significa falto de afinidad.

Aun así, el hecho de que sean pocas no significa que no exista ninguna.  Un detalle más, las ecuaciones que representan las reacciones orgánicas rara vez están balanceadas para la masa, en su lugar son representaciones de las posibles especies que intervienen en todo el proceso químico. Visualícelas como si fueran las posibles acciones que puede hacer con un lego, por lo que, al ver una propiedad, esta podrá ser extrapolable a situaciones semejantes. Sin embargo, las oxidaciones por combustión simple si deben estar balanceadas.

La combustión

La oxidación de alcanos por O₂ para dar dióxido de carbono y agua es, con mucho, su reacción más importante desde el punto de vista económico. La oxidación de hidrocarburos saturados es la base para su uso como fuentes de energía para el calor [gas natural, gas licuado de petróleo (GLP) y aceite combustible] y energía (gasolina, combustible diesel y combustible de aviación). A continuación, se presentan ecuaciones equilibradas para la oxidación completa del metano (el principal componente del gas natural) y el propano (el componente principal del GLP).

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Recuerde que la entalpía estándar de la reacción es la energía que genera la reacción (en caso de que el valor sea negativo) por una mol de avance de reacción completa. Otro detalle a tener en cuenta es que el calor de la reacción de las combustiones generalmente recibe un nombre específico denominado calor de combustión, aunque es el mismo calor de la reacción de una combustión.

Fracturación térmica o craqueo

Los alcanos de bajo peso molecular como el metano, el propano, el butano, así como muchos isómeros de los de ocho carbonos, es decir los octanos pueden venderse muy bien en el mercado, pero los alcanos grandes que son ceras no valen mucho, de allí que el craqueo o cracking de alcanos sea un procedimiento útil para exprimirle la mayor cantidad de ganancia a una mezcla de alcanos natural como es el petróleo, la palabra Cracking literalmente significa rompimiento. Se trata básicamente del rompimiento de los enlaces sigma de carbono a carbono, ya sea para formar alcanos más ligeros, y/o para sintetizar otras sustancias orgánicas como alquenos.

Halogenación de alcanos

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Con esta reacción únicamente, nos encontramos ya con uno de los aspectos fundamentales de la química orgánica, y es que, generalmente las reacciones tienden a producir una gran cantidad de productos relacionados.

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Posibles halogenaciones a falta de reglas de predicción.

En el caso anterior, la proporción de los productos depende de la proporción de los reactivos empleados. En el caso del metano, u exceso del hidrocarburo favorece la formación de cloruro de metilo “clorometano ” como el producto principal. Mientras que un exceso de cloro favorece la formación de tetracloruro de carbono “tetraclorometano ”. En alcanos largos, el carbono que tiende a recibir el halógeno más frecuentemente, es aquel que tiene menos hidrógenos. Por lo que las halogenaciones serán menos frecuentes en las puntas y más frecuentes dentro de las cadenas, especialmente si ya hay ramificaciones con grupos alquilo.

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El carbono con menos hidrógenos tiende a ser más reactivo.

Los carbonos en una cadena se denominan cuaternarios si no tienen hidrógenos, terciarios si tienen un hidrógeno, secundarios si tienen dos hidrógenos y primarios si tienen tres hidrógenos. En la Halogenación los halógenos se unen al carbono terciario, luego al secundario y si no hay entonces al primario.

Alargamiento de alcanos

Se pueden emplear los halogenuros obtenidos en la halogenación, para alargar alcanos, o construir cadenas ramificadas complejas. La síntesis de Wirtz funciona con dos halogenuros de alquilo también llamados haloalcanos con sodio metálico para producir un alcano alargado o complejizado y la sal de sodio correspondiente

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Síntesis de alquenos a partir de halogenuros de alquilo, el doble enlace se forma entre el portador del halógeno y el carbono vecino con menos hidrógenos.

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Miremos un ejemplo:

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