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Normalmente
el curso de química Orgánica se distribuye en el estudio de las funciones
químicas, las cuales a su vez podemos distinguir entre los diferentes grupos de
hidrocarburos y las modificaciones asociadas a grupos de elementos
representativos como oxígeno, azufre y nitrógeno.
Alcanos
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)
define los alcanos como "hidrocarburos acíclicos ramificados o no
ramificados que tienen la fórmula general CnH2n+2 y, por
lo tanto, consisten completamente en átomos de hidrógeno y átomos de carbono
saturados". Sin embargo, algunas fuentes usan el término para denotar
cualquier hidrocarburo saturado, incluidos aquellos que son monocíclicos (es
decir, los cicloalcanos) o policíclicos, a pesar de tener una fórmula general
distinta (es decir, los cicloalcanos son CnH2n) (Favre & Powell,
2013).
En un alcano, cada átomo de carbono tiene hibridación sp3
con enlaces sigma 4 (ya sea C-C o C-H), y cada átomo de hidrógeno se une a
uno de los átomos de carbono (en un enlace C-H).
Figura 6‑2. Ejemplo de un alcano simple lineal de 13 carbonos denominado el
tridecano.
Alquenos
Un hidrocarburo insaturado contiene uno o más enlaces dobles
o triples carbono-carbono. El término insaturación indica que hay menos
hidrógenos unidos al carbono que en un alcano, C n H 2n12. Las tres clases más
importantes de hidrocarburos insaturados son los alquenos, los alquinos y los
arenos. Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono y, con un doble
enlace y sin anillos, tienen la fórmula general CnH2n. El
alqueno más simple es el etileno y el alquino más simple es el acetileno.
Figura 6‑3. Ejemplo de un alqueno simple lineal de 13 carbonos denominado (3E)-tridec-3-eno, o antiguamente como 3-trideceno.
Alquinos
Los alquinos contienen un triple enlace carbono-carbono y,
con un triple enlace y sin anillos, tienen la fórmula general CnH2n22.
Debido a que los alquenos y los alquinos son similares en el sentido de que el
enlace múltiple en cada uno es una combinación de enlaces sigma y pi, ambos
tipos de grupos funcionales experimentan reacciones químicas similares.
Figura 6‑4. Ejemplo de un alquino simple lineal de 13 carbonos denominado tridec-3-ino, o antiguamente como 3-tridecino.
Arenos
Tradicionalmente conocidos como compuestos aromáticos son
aquellos compuestos químicos (más comúnmente orgánicos) que contienen uno o más
anillos con electrones pi deslocalizados alrededor de ellos. A diferencia de
los compuestos que exhiben aromaticidad, los compuestos alifáticos carecen de
esta deslocalización. El término "aromático" se asignó antes de que
se descubriera el mecanismo físico que determina la aromaticidad y se refería
simplemente al hecho de que muchos de estos compuestos tienen un olor dulce o
agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos tienen olor dulce, y
no todos los compuestos con olor dulce son compuestos aromáticos. Los
hidrocarburos aromáticos, o arenos,
son compuestos orgánicos aromáticos que contienen únicamente átomos de carbono
e hidrógeno. La configuración de seis átomos de carbono en los compuestos
aromáticos se denomina "anillo de benceno", por el compuesto
aromático simple benceno, o un grupo fenilo cuando forma parte de un compuesto
más grande.
Figura 6‑5. El mas simple de los arenos es el benceno.
Alcoholes
En química, un alcohol es un tipo de compuesto orgánico que
lleva al menos un grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono
saturado, pero sin llevar otro grupo funcional de mayor jerarquía oxidante. El
término alcohol originalmente se refería al alcohol primario etanol (alcohol
etílico), que se usa como droga y es el principal alcohol presente en las
bebidas alcohólicas. Una clase importante de alcoholes, de los cuales el
metanol y el etanol son los miembros más simples, incluye todos los compuestos
cuya fórmula general es CnH2n+1OH.
El sufijo -ol aparece en el nombre químico IUPAC de todas
las sustancias donde el grupo hidroxilo es el grupo funcional de mayor
prioridad. Cuando un grupo de mayor prioridad está presente en el compuesto, se
usa el prefijo hidroxi- en su nombre IUPAC. El sufijo -ol en los
nombres que no pertenecen a la IUPAC (como paracetamol o colesterol) también
suele indicar que la sustancia es un alcohol. Sin embargo, muchas sustancias
que contienen grupos funcionales hidroxilo (particularmente azúcares, como la
glucosa y la sacarosa) tienen nombres que no incluyen ni el sufijo -ol ni el
prefijo hidroxi-, debido a que
el nombre tradicional es más sencillo o a que portan grupos obstinados de mayor
jerarquía oxidante.
Figura 6‑6. Ejemplo de un alcohol simple lineal de 13 carbonos denominado tridecan-3-ol,
o antiguamente como 3-tridecanol.
Eteres
Los éteres son una clase de compuestos orgánicos que
contienen un grupo éter, un átomo de oxígeno conectado a dos grupos alquilo o
arilo. Tienen la fórmula general R–O–R′, donde R y R′ representan otras cadenas
de carbono. Los éteres se pueden clasificar nuevamente en dos variedades: si
los grupos alquilo son iguales en ambos lados del átomo de oxígeno, entonces es
un éter simple o simétrico, mientras que si son diferentes, los éteres se
denominan éteres mixtos o asimétricos.
Figura 6‑7. Ejemplo de un eter llamado 1-etoxidecano.
Aldehidos y cetonas
Son compuestos que contienen el grupo carbonilo, C = O.
Debido a que el grupo carbonilo es el grupo funcional de aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos y derivados carboxílicos, es uno de los grupos funcionales
más importantes en química orgánica. Las propiedades químicas de este grupo
funcional son sencillas, y la comprensión de sus pocos temas de reacción
característicos conduce muy rápidamente a la comprensión de una amplia variedad
de reacciones orgánicas, además
de ser de las propiedades químicas que más comúnmente preguntan en las pruebas
de Estado estandarizadas de Colombia.
Figura 6‑8. Ejemplo del aldehído de 13 carbonos llamado tridecanal.
Figura 6‑9. Ejemplo de una cetona de 13 carbonos llamada tridecan-3-ona.
Ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico es un ácido orgánico que contiene un
grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un grupo R. La fórmula general de un ácido
carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se refiere al alquilo,
alquenilo, arilo u otro grupo. Los ácidos carboxílicos se encuentran
ampliamente en los seres vivos. Los ejemplos importantes incluyen los
aminoácidos y los ácidos grasos.
Figura 6‑10. Ejemplo de un ácido carboxílico de 13 carbonos llamado ácido
tridecanoico
Esteres
Un éster es un compuesto químico derivado de un ácido (orgánico
o inorgánico) en el que al menos un grupo hidroxilo –OH se reemplaza por un
grupo alquilo (alcoxi) –O–, como en la reacción de sustitución de un ácido
carboxílico y un alcohol Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos de
glicerol; son importantes en biología, siendo una de las principales clases de
lípidos y constituyendo la mayor parte de las grasas animales y los aceites
vegetales.
Los ésteres suelen tener un olor agradable; los de bajo peso
molecular se usan comúnmente como fragancias y se encuentran en aceites
esenciales y feromonas. Funcionan como solventes de alto grado para una amplia
gama de plásticos, plastificantes, resinas y lacas, y son una de las clases más
grandes de lubricantes sintéticos en el mercado comercial. Los poliésteres son
plásticos importantes, con monómeros unidos por fracciones de éster. Los
fosfoésteres forman la columna vertebral de las moléculas de ADN. Los ésteres
de nitrato, como la nitroglicerina, son conocidos por sus propiedades
explosivas.
Aminas y amidas
En química orgánica, las aminas son compuestos y grupos
funcionales que contienen un átomo de nitrógeno básico con un par solitario.
Las aminas son formalmente derivados del amoníaco, donde uno o más átomos de
hidrógeno han sido reemplazados por un sustituyente como un grupo R. Las aminas
importantes incluyen aminoácidos, aminas biogénicas, trimetilamina y anilinas.
Los derivados inorgánicos del amoníaco también se denominan aminas, como la
monocloramina (NClH2). El sustituyente -NH2 se denomina
grupo amino. Los compuestos con un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo, por lo que tienen la estructura R–CO–NR′R″, se denominan amidas y
tienen propiedades químicas diferentes a las de las aminas.
Figura 6‑12. Ejemplo de una amina de 13 carbonos llamada tridecan-3-amina.
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