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martes, 15 de febrero de 2022

6. Hidrocarburos y funciones orgánicas | 📘 Química orgánica | Joseleg

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Normalmente el curso de química Orgánica se distribuye en el estudio de las funciones químicas, las cuales a su vez podemos distinguir entre los diferentes grupos de hidrocarburos y las modificaciones asociadas a grupos de elementos representativos como oxígeno, azufre y nitrógeno.

Figura 3‑7.   Sustancias comúnmente estudiadas en el curso de química orgánica.
Figura 61.   Sustancias comúnmente estudiadas en el curso de química orgánica.

Alcanos

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) define los alcanos como "hidrocarburos acíclicos ramificados o no ramificados que tienen la fórmula general CnH2n+2 y, por lo tanto, consisten completamente en átomos de hidrógeno y átomos de carbono saturados". Sin embargo, algunas fuentes usan el término para denotar cualquier hidrocarburo saturado, incluidos aquellos que son monocíclicos (es decir, los cicloalcanos) o policíclicos, a pesar de tener una fórmula general distinta (es decir, los cicloalcanos son CnH2n) (Favre & Powell, 2013).

En un alcano, cada átomo de carbono tiene hibridación sp3 con enlaces sigma 4 (ya sea C-C o C-H), y cada átomo de hidrógeno se une a uno de los átomos de carbono (en un enlace C-H).

Figura 6‑2.   Ejemplo de un alcano simple lineal de 13 carbonos denominado el tridecano.

Figura 62.   Ejemplo de un alcano simple lineal de 13 carbonos denominado el tridecano.

Alquenos

Un hidrocarburo insaturado contiene uno o más enlaces dobles o triples carbono-carbono. El término insaturación indica que hay menos hidrógenos unidos al carbono que en un alcano, C n H 2n12. Las tres clases más importantes de hidrocarburos insaturados son los alquenos, los alquinos y los arenos. Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono y, con un doble enlace y sin anillos, tienen la fórmula general CnH2n. El alqueno más simple es el etileno y el alquino más simple es el acetileno.

Figura 6‑3.   Ejemplo de un alqueno simple lineal de 13 carbonos denominado (3E)-tridec-3-eno, o antiguamente como 3-trideceno.

Figura 63.   Ejemplo de un alqueno simple lineal de 13 carbonos denominado (3E)-tridec-3-eno, o antiguamente como 3-trideceno.

Alquinos

Los alquinos contienen un triple enlace carbono-carbono y, con un triple enlace y sin anillos, tienen la fórmula general CnH2n22. Debido a que los alquenos y los alquinos son similares en el sentido de que el enlace múltiple en cada uno es una combinación de enlaces sigma y pi, ambos tipos de grupos funcionales experimentan reacciones químicas similares.

Figura 6‑3.   Ejemplo de un alqueno simple lineal de 13 carbonos denominado (3E)-tridec-3-eno, o antiguamente como 3-trideceno.

Figura 64.   Ejemplo de un alquino simple lineal de 13 carbonos denominado tridec-3-ino, o antiguamente como 3-tridecino.

Arenos

Tradicionalmente conocidos como compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos (más comúnmente orgánicos) que contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados alrededor de ellos. A diferencia de los compuestos que exhiben aromaticidad, los compuestos alifáticos carecen de esta deslocalización. El término "aromático" se asignó antes de que se descubriera el mecanismo físico que determina la aromaticidad y se refería simplemente al hecho de que muchos de estos compuestos tienen un olor dulce o agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos tienen olor dulce, y no todos los compuestos con olor dulce son compuestos aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos, o arenos, son compuestos orgánicos aromáticos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno. La configuración de seis átomos de carbono en los compuestos aromáticos se denomina "anillo de benceno", por el compuesto aromático simple benceno, o un grupo fenilo cuando forma parte de un compuesto más grande.

Figura 6‑4.   Ejemplo de un alquino simple lineal de 13 carbonos denominado tridec-3-ino, o antiguamente como 3-tridecino.

Figura 65.   El mas simple de los arenos es el benceno.

Alcoholes

En química, un alcohol es un tipo de compuesto orgánico que lleva al menos un grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado, pero sin llevar otro grupo funcional de mayor jerarquía oxidante. El término alcohol originalmente se refería al alcohol primario etanol (alcohol etílico), que se usa como droga y es el principal alcohol presente en las bebidas alcohólicas. Una clase importante de alcoholes, de los cuales el metanol y el etanol son los miembros más simples, incluye todos los compuestos cuya fórmula general es CnH2n+1OH.

El sufijo -ol aparece en el nombre químico IUPAC de todas las sustancias donde el grupo hidroxilo es el grupo funcional de mayor prioridad. Cuando un grupo de mayor prioridad está presente en el compuesto, se usa el prefijo hidroxi- en su nombre IUPAC. El sufijo -ol en los nombres que no pertenecen a la IUPAC (como paracetamol o colesterol) también suele indicar que la sustancia es un alcohol. Sin embargo, muchas sustancias que contienen grupos funcionales hidroxilo (particularmente azúcares, como la glucosa y la sacarosa) tienen nombres que no incluyen ni el sufijo -ol ni el prefijo hidroxi-, debido a que el nombre tradicional es más sencillo o a que portan grupos obstinados de mayor jerarquía oxidante.

Figura 6‑6.   Ejemplo de un alcohol simple lineal de 13 carbonos denominado tridecan-3-ol, o antiguamente como 3-tridecanol.

Figura 66.   Ejemplo de un alcohol simple lineal de 13 carbonos denominado tridecan-3-ol, o antiguamente como 3-tridecanol.

Eteres

Los éteres son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo éter, un átomo de oxígeno conectado a dos grupos alquilo o arilo. Tienen la fórmula general R–O–R′, donde R y R′ representan otras cadenas de carbono. Los éteres se pueden clasificar nuevamente en dos variedades: si los grupos alquilo son iguales en ambos lados del átomo de oxígeno, entonces es un éter simple o simétrico, mientras que si son diferentes, los éteres se denominan éteres mixtos o asimétricos.

Figura 6‑6.   Ejemplo de un alcohol simple lineal de 13 carbonos denominado tridecan-3-ol, o antiguamente como 3-tridecanol.

Figura 67.   Ejemplo de un eter llamado 1-etoxidecano.

Aldehidos y cetonas

Son compuestos que contienen el grupo carbonilo, C = O. Debido a que el grupo carbonilo es el grupo funcional de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados carboxílicos, es uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica. Las propiedades químicas de este grupo funcional son sencillas, y la comprensión de sus pocos temas de reacción característicos conduce muy rápidamente a la comprensión de una amplia variedad de reacciones orgánicas, además de ser de las propiedades químicas que más comúnmente preguntan en las pruebas de Estado estandarizadas de Colombia.

Figura 6‑8.   Ejemplo del aldehído de 13 carbonos llamado tridecanal.

Figura 68.   Ejemplo del aldehído de 13 carbonos llamado tridecanal.

Figura 6‑9.   Ejemplo de una cetona de 13 carbonos llamada tridecan-3-ona.

Figura 69.   Ejemplo de una cetona de 13 carbonos llamada tridecan-3-ona.

Ácidos carboxílicos

Un ácido carboxílico es un ácido orgánico que contiene un grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un grupo R. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se refiere al alquilo, alquenilo, arilo u otro grupo. Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en los seres vivos. Los ejemplos importantes incluyen los aminoácidos y los ácidos grasos.

Figura 6‑10.   Ejemplo de un ácido carboxílico de 13 carbonos llamado ácido tridecanoico

Figura 610.   Ejemplo de un ácido carboxílico de 13 carbonos llamado ácido tridecanoico

 

Esteres

Un éster es un compuesto químico derivado de un ácido (orgánico o inorgánico) en el que al menos un grupo hidroxilo –OH se reemplaza por un grupo alquilo (alcoxi) –O–, como en la reacción de sustitución de un ácido carboxílico y un alcohol Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos de glicerol; son importantes en biología, siendo una de las principales clases de lípidos y constituyendo la mayor parte de las grasas animales y los aceites vegetales.

Figura 6‑11.   Ejemplo de un ácido éster llamado etil undecanoato.
Figura 6‑11.   Ejemplo de un ácido éster llamado etil undecanoato.

Los ésteres suelen tener un olor agradable; los de bajo peso molecular se usan comúnmente como fragancias y se encuentran en aceites esenciales y feromonas. Funcionan como solventes de alto grado para una amplia gama de plásticos, plastificantes, resinas y lacas, y son una de las clases más grandes de lubricantes sintéticos en el mercado comercial. Los poliésteres son plásticos importantes, con monómeros unidos por fracciones de éster. Los fosfoésteres forman la columna vertebral de las moléculas de ADN. Los ésteres de nitrato, como la nitroglicerina, son conocidos por sus propiedades explosivas.

Aminas y amidas

En química orgánica, las aminas son compuestos y grupos funcionales que contienen un átomo de nitrógeno básico con un par solitario. Las aminas son formalmente derivados del amoníaco, donde uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un sustituyente como un grupo R. Las aminas importantes incluyen aminoácidos, aminas biogénicas, trimetilamina y anilinas. Los derivados inorgánicos del amoníaco también se denominan aminas, como la monocloramina (NClH2). El sustituyente -NH2 se denomina grupo amino. Los compuestos con un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo, por lo que tienen la estructura R–CO–NR′R″, se denominan amidas y tienen propiedades químicas diferentes a las de las aminas.

Figura 6‑12.   Ejemplo de una amina de 13 carbonos llamada tridecan-3-amina.

Figura 612.   Ejemplo de una amina de 13 carbonos llamada tridecan-3-amina.

 


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