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Para este punto el estudiante ya debe tener nociones de
formulación en base a lo visto previamente en la formulación
de compuestos inorgánicos. Ahora nos centraremos en los problemas de la
formulación orgánica. La química orgánica en realidad es la química de
estructuras del carbono, por lo que el nombre de las sustancias depende más de
las fórmulas estructurales que de las fórmulas moleculares, de allí que no se
puede enseñar nomenclatura orgánica sin saber estructura orgánica.
Mas rico que un fenicio
El
incremento del interés de los químicos del siglo XIX por la química Orgánica
fue fundamentalmente la codicia, durante esa época los desarrollos en la
química inorgánica permitieron el desarrollo de nuevas sustancias, algunas
fueron de interés meramente académico como en el caso de la síntesis de la urea.
La púrpura de Tiro (griego antiguo: πορφύρα porphúra; latín: purpura), también conocida como rojo fenicio, púrpura fenicia, púrpura real, púrpura imperial o tinte imperial, es un tinte natural de color púrpura rojizo; procedente principalmente de la antigua ciudad fenicia de Tiro, en el actual Líbano (C. Cooksey, 2013).
Figura 4‑1 Debemos entender que al ser extraído de varias
especies relacionadas del caracol Murex el púrpura de Tiro sufrió una
variabilidad en los tonos que ofrecía desde el púrpura oscuro hasta un rojizo
semejante a la sangre coagulada, pues cada especie, población e individuo
experimentan variabilidad gradual darwiniana.
Los
pigmentos biológicos a menudo eran difíciles de adquirir y los fabricantes
mantenían en secreto los detalles de su producción. La púrpura de Tiro es un
pigmento elaborado a partir de la mucosidad de varias especies de caracol Murex.
La producción de púrpura de Tiro para su uso como tinte para telas comenzó en
el año 1200 a. C., por los fenicios, y los griegos y romanos la continuaron
hasta 1453 d. C., con la caída de Constantinopla. El pigmento era costoso y
complejo de producir, y los artículos coloreados con él se asociaron con el
poder y la riqueza. El color de los textiles de este período proporciona
información sobre las relaciones socioculturales dentro de las sociedades
antiguas, además de brindar información sobre los logros tecnológicos, la moda,
la estratificación social, la agricultura y las conexiones comerciales. A pesar
de su valor para la investigación arqueológica, los textiles son raros en el
registro arqueológico. Como cualquier material orgánico perecedero, suelen
estar sujetos a una rápida descomposición y su conservación requiere
condiciones especiales para evitar su destrucción por microorganismos.
La púrpura
de Tiro pudo haber sido utilizada por primera vez por los antiguos fenicios ya
en 1570 a. C. Se ha sugerido que el propio nombre Phoenicia significa
'tierra de púrpura' . El tinte era muy apreciado en la antigüedad porque el
color no se desvanecía fácilmente, sino que se volvía más brillante con la
intemperie y la luz del sol. Vino en varios tonos, siendo el más preciado el de
la sangre coagulada teñida de negro.
Figura 4‑2 Los mantos de púrpura se convirtieron en un
símbolo de estatus social y con el tiempo fueron exclusivamente propiedad de la
familia imperial.
Debido a
que era extremadamente difícil de hacer, la púrpura de Tiro era costosa: el
historiador del siglo IV a. C., Teopompo, informó: "La púrpura para
tintes alcanzaba su peso en plata en Colofón" en Asia Menor. El gasto
significó que los textiles teñidos de púrpura se convirtieran en símbolos de
estatus, cuyo uso estaba restringido por leyes suntuarias para altos
magistrados, nobles, reyes y emperadores. Los magistrados romanos de más alto
rango vestían una toga praetexta, una toga blanca bordeada con una franja de
púrpura de Tiro. La toga picta, aún más suntuosa, de color púrpura tirio sólido
con una franja dorada, la usaban los generales que celebraban un triunfo romano
(Clair, 2016).
Para el siglo
IV EC, las leyes suntuarias en Roma se habían endurecido tanto que solo el
emperador romano podía usar púrpura de Tiro. Como resultado, 'púrpura' a
veces se usa como una metonimia para el cargo (por ejemplo, la frase 'se puso
la púrpura' significa 'se convirtió en emperador'). La producción de púrpura de
Tiro estuvo estrictamente controlada en el Imperio Bizantino que le sucedió y
fue subvencionada por la corte imperial, que restringió su uso para teñir las
sedas imperiales. Más tarde (siglo IX) se decía que un niño nacido de un
emperador reinante era porphyrogenitos, "nacido en la
púrpura".
En 1856, William Henry Perkin, mientras intentaba fabricar
quinina, produjo accidentalmente el tinte orgánico, semejante al púrpura imperial o púrpura de
Tiro, un pigmento cuya fórmula de fabricación se había perdido en el tiempo, rápidamente
Perkin se dio cuenta que si lograba industrializarlo sería más rico que un
fenicio, pero en lugar de darle el nombre de púrpura de Tiro, ahora lo
conocemos como malva de Perkin. Su descubrimiento, que se hizo
ampliamente conocido por su éxito financiero,
incrementó en gran medida el interés por la química orgánica (Travis, 1990).
Figura 4‑3 A diferencia del púrpura de Tiro que era una
coloración sujeta a la variabilidad darwiniana gradual, el malva de Perkin
estaba relacionado con una estandarización química, por lo tanto podía generar
un mismo tono sólido a nivel industrial a bajos costos, siempre y cuando
contará con los ingredientes fundamentales que son derivados de la industria
petroquímica.
El pigmento
de Perkin no era exactamente el púrpura de tiro, el cual sólo pudo ser aislado
exitosamente hasta 1909 por Paul Friedländer en 1como el 6,6′-dibromoíndigo,
derivado del tinte índigo que se había sintetizado previamente en 1903 (Friedlaender, 1909; Sachs & Kempf, 1903). Aunque la primera síntesis química
se informó en 1914, a diferencia del índigo, nunca se ha sintetizado a nivel
comercial (C. J. Cooksey, 2001). En 2010 se desarrolló un protocolo
eficaz para la síntesis de laboratorio de dibromoíndigo (Wolk & Frimer, 2010). Las variaciones en los colores del
"púrpura de Tiro" de diferentes caracoles están relacionadas con la
presencia de tinte índigo (azul) o 6-bromoíndigo (púrpura) además del rojo
6,6′-dibromoíndigo. Se pueden inducir cambios adicionales en el color por
desbromación por exposición a la luz (como es el caso de Tekhelet) o por
procesamiento térmico (Ramig et al., 2015).
De la paleta de colores del pinotor al botiquín del doctor
La paleta de colores de los artistas cambió drásticamente
después del surgimiento de la síntesis química a fines del siglo XIX. Los
primeros pigmentos orgánicos sintéticos aparecieron con los trabajos pioneros
de Perkin, Bayer, Graebe y Liebermann (Gordon & Gregory,
1987).
Los materiales colorantes obtenidos tradicionalmente de fuentes naturales, como
el índigo y la alizarina, pronto se produjeron artificialmente en grandes
cantidades y a bajo costo. Las técnicas sintéticas han mejorado
considerablemente a lo largo de los años y han dado lugar a la producción de
una diversidad cada vez mayor de nuevos pigmentos.
Figura 4‑4 Industrias Bayer sólo es el ejemplo más famoso
de las múltiples empresas creadas en la Alemania del siglo 19 que buscaban
purificar sustancias que se encontraban en la naturaleza y encontrar una manera
de sintetizar las a bajos costos mediante materia prima derivada de la
industria petroquímica, con las cuales luego se podía experimentar para ver si
funcionaban como medicamentos. Muchas de esas sustancias resultaron ser en
esencia pigmentos cuyas moléculas eran compuestos orgánicos, es decir moléculas
fundamentalmente hechas de carbono hidrógeno y otras cositas.
Sin embargo
los hábiles y eficientes alemanes eran cuenta rápidamente de que los nuevos
pigmentos no sólo podían ser vendidos a los artistas, pues al ser sustancias
empleadas por los seres vivos tenían efectos sobre estos mismos, o sobre otros
seres vivos que los consumirán de diferentes formas. es evidente que esto ya se
conocía desde hacía siglos por el trabajo de los boticarios, sin embargo con la
producción en masa y purificada de los pigmentos se pudo estudiar sus
propiedades de manera precisa y científica (Suyama, 2009).
La era de la industria farmacéutica comenzó en la última
década del siglo XIX cuando Bayer inició la fabricación de ácido
acetilsalicílico, más comúnmente conocido como aspirina, en Alemania (Suyama, 2009). En 1910, Paul Ehrlich y su
grupo de laboratorio comenzaron a desarrollar arsfenamina a base de arsénico
(Salvarsan), como el primer tratamiento médico efectivo para la sífilis, y así
iniciaron la práctica médica de la quimioterapia. Ehrlich popularizó los
conceptos de medicamentos "bala mágica" y de mejorar sistemáticamente
las terapias farmacológicas . Su laboratorio hizo contribuciones decisivas al
desarrollo de antisueros para la difteria y la estandarización de sueros
terapéuticos (Servos, 1985).
Los primeros ejemplos de reacciones y aplicaciones orgánicas
se encontraron a menudo debido a una combinación de suerte y preparación para
observaciones inesperadas por parte de científicos altamente entrenados. Sin
embargo, la segunda mitad del siglo XIX fue testigo de estudios sistemáticos de
compuestos orgánicos puros. El desarrollo del índigo sintético es ilustrativo.
La producción de índigo a partir de fuentes vegetales se redujo de 19000
toneladas en 1897 a 1000 toneladas en 1914 gracias a los métodos sintéticos
desarrollados por Adolf von Baeyer. En 2002, se produjeron 17000 toneladas de
índigo sintético a partir de productos petroquímicos (Steingruber, 2000), lo cual nos conecta con la otra gran parte de
nuestra historia acerca de la importancia económica de la química Orgánica, el
petróleo.
Oro negro
El descubrimiento de fuentes baratas del petróleo, que era
la materia prima para las síntesis de sustancias y el desarrollo de la
industria petroquímica impulsaron el desarrollo de la química orgánica. La
conversión de compuestos de petróleo individuales en tipos de compuestos
mediante varios procesos químicos condujo a reacciones orgánicas que
permitieron una amplia gama de productos industriales y comerciales que
incluyen, entre (muchos) otros: plásticos, caucho sintético, adhesivos
orgánicos y varios catalizadores y aditivos de petróleo modificadores de
propiedades; sustancias que
sostienen la economía global moderna.
A pesar de
esto resulta evidente que el uso del petróleo no puede ser una constante en
nuestro desarrollo tecnologico, pues se trata de un recurso no renovable que se
encuentra agotándose actualmente, por lo que resulta necesario el desarrollo de
nuevas tecnologías para su reemplazo, no sólo como fuente de energía, sino
también como fuente de materia prima Orgánica para fertilizantes, medicamentos,
cosméticos, fibras para textiles y material de construcción. Por ende para reemplazar
al petróleo, la química Orgánica seguirá jugando un papel fundamental en el
desarrollo tecnológico de la civilización moderna.
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