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Los
compuestos aromáticos juegan un papel clave en la bioquímica de todos los seres
vivos. Los cuatro aminoácidos aromáticos histidina, fenilalanina, triptófano y tirosina
sirven como uno de los 20 componentes básicos de las proteínas. Además, los 5
nucleótidos (adenina, timina, citosina, guanina y uracilo) que componen la
secuencia del código genético en el ADN y el ARN son purinas aromáticas o
pirimidinas. La molécula hemo (que forma la parte central de la molécula de hemoglobina) contiene un sistema aromático con
22 electrones π. La clorofila también tiene un sistema aromático similar.
Los
compuestos aromáticos son importantes en la industria. Los hidrocarburos
aromáticos clave de interés comercial son el benceno, el tolueno, el ortoxileno
y el paraxileno. Cada año se producen alrededor de 35 millones de toneladas en
todo el mundo. Se extraen de mezclas complejas obtenidas por refinación de
petróleo o por destilación de alquitrán de hulla, y se utilizan para producir
una serie de importantes productos químicos y polímeros, como estireno, fenol,
anilina, poliéster y nailon.
Los heterociclos
En los
aromáticos heterocíclicos (heteroaromáticos), uno o más de los átomos en el
anillo aromático es de un elemento distinto del carbono, pero manteniendo la aromaticidad, es
decir el enlace deslocalizado alrededor de todos los átomos que componen la
parte estructural del anillo, lo cual mantiene a la molécula completa muy
estable.
Sin embargo,
las diferencias en estructura propiedades químicas y afinidad de los diferentes
átomos que no son carbono pueden disminuir la aromaticidad del anillo y, por lo tanto (como en el
caso del furano), aumentar su reactividad. Otros ejemplos incluyen piridina,
pirazina, pirrol, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno y sus análogos
benzanulados (por ejemplo, bencimidazol).
Figura 4‑1. Fórmula estructural de la molécula de pirrol,
se trata de un compuesto orgánico aromático heterocíclico, un anillo de cinco
miembros con la fórmula C4H4NH. Es un líquido volátil
incoloro que se oscurece fácilmente al exponerse al aire. Los derivados
sustituidos también se denominan pirroles, por ejemplo, N-metilpirrol, C4H4NCH3.
El porfobilinógeno, un pirrol trisustituido, es el precursor biosintético de
muchos productos naturales como el grupo
hemo de la hemoglobìna.
Los
pirroles son componentes de macrociclos más complejos, incluidos los
porfirinógenos y los productos derivados de ellos, incluidas las porfirinas del
hemo, las clorinas, las bacterioclorinas y las clorofilas.
Policíclos
Los
hidrocarburos aromáticos policíclicos son moléculas que contienen dos o más
anillos aromáticos simples fusionados al compartir dos átomos de carbono
vecinos. Los ejemplos son naftaleno, antraceno y fenantreno.
Figura 4‑2. Fórmula estructural de la molécula de
naftaleno, se trata de un compuesto orgánico con fórmula C10H8.
Es el hidrocarburo aromático policíclico más simple y es un sólido cristalino
blanco con un olor característico que es detectable en concentraciones tan
bajas como 0.08 ppm en masa. Como hidrocarburo aromático, la estructura del
naftaleno consiste en un par fusionado de anillos de benceno. Es mejor conocido
como el ingrediente principal de las bolas de naftalina tradicionales.
En los
aromáticos fusionados, no todos los enlaces carbono-carbono son necesariamente
equivalentes, ya que los electrones no están deslocalizados en toda la
molécula. La aromaticidad de estas moléculas se puede explicar utilizando su
imagen orbital. Al igual que el benceno y otras moléculas aromáticas
monocíclicas, los policíclicos tienen un sistema pi conjugado cíclico con
superposición de orbitales p por encima y por debajo del plano del anillo.
Sustituidos
Muchos
compuestos químicos son anillos aromáticos con otros grupos funcionales unidos.
Los ejemplos incluyen trinitrotolueno (TNT), ácido acetilsalicílico (aspirina),
paracetamol y los nucleótidos del ADN.
Figura 4‑3. Fórmula estructural de la molécula de
trinitrotolueno más comúnmente conocido como TNT o 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno,
se trata de un compuesto químico con la fórmula C6H2(NO2)3CH3.
El TNT se usa ocasionalmente como reactivo en la síntesis química, pero es
mejor conocido como un material explosivo con propiedades de manejo
convenientes, debido a su relativa estabilidad. El rendimiento explosivo de TNT
se considera la convención comparativa estándar de bombas “incluyendo bonbas
nucleares” e impactos de asteroides. En química, TNT se utiliza para generar
sales de transferencia de carga.
Iones
Las
moléculas aromáticas no necesitan ser moléculas neutras. Los iones que
satisfacen la regla de Huckel de 4n + 2 π-electrones en una molécula plana,
cíclica y conjugada se consideran iones aromáticos. Por ejemplo, el anión
ciclopentadienilo y el catión cicloheptatrienilio se consideran iones
aromáticos, y la molécula de azuleno se puede aproximar como una combinación de
ambos.
Inorgánicos
La
aromaticidad también ocurre en compuestos que no son carbocíclicos o
heterocíclicos; Se han sintetizado compuestos inorgánicos de anillos de seis
miembros análogos al benceno. Por ejemplo, la borazina es un anillo de seis
miembros compuesto por átomos de boro y nitrógeno alternados, cada uno con un
hidrógeno unido. Tiene un sistema π deslocalizado y sufre reacciones de
sustitución electrofílica apropiadas para anillos aromáticos en lugar de
reacciones esperadas de moléculas no aromáticas.
Figura 4‑4. Fórmula estructural de la molécula de la
boracina, un compuesto inorgánico polar con la fórmula química B3H6N3.
En este compuesto cíclico, se alternan las tres unidades BH y las tres unidades
NH. El compuesto es isoelectrónico e isoestructural con benceno. Por esta
razón, la borazina a veces se denomina "benceno inorgánico". Al igual
que el benceno, la borazina es un líquido incoloro con un olor aromático.
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