6. Importancia | 🧈 Ácidos carboxílicos | Joseleg

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Tomado de (Badea & Radu, 2018)

Los ácidos carboxílicos son compuestos que ocurren naturalmente en los seres vivos, es común encontrarlos en procesos metabólicos como, las fermentaciones (Enlace →) (Enlace→), el ciclo de Krebs de la respiración celular (Enlace→), el ciclo de Calvin-Benson en la fotosíntesis (Enlace→), así como en numerosos procesos geológicos, o pueden ser producidos en los laboratorios o a gran escala (síntesis) a partir de reacciones de oxidación de aldehídos, alcoholes primarios y hidrocarburos, escisión oxidativa de olefinas, deshidrogenación de alcoholes catalizada por bases o mediante hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas.

Los ácidos orgánicos desempeñan funciones importantes y variadas en nuestra sociedad contemporánea, como lo demuestran sus múltiples aplicaciones en el campo de la medicina, la agricultura, los productos farmacéuticos, los alimentos y otras industrias. Los ácidos carboxílicos y sus derivados se utilizan en la producción de polímeros, biopolímeros, recubrimientos, adhesivos y fármacos. También se pueden usar como solventes, aditivos alimentarios, antimicrobianos y saborizantes.

Alimentos

Los ácidos orgánicos tienen funciones importantes en la industria alimentaria, ya que afectan las propiedades organolépticas (p. ej., sabor, aroma y color) y la estabilidad de los alimentos, pues son antimicrobianos naturales muy comunes.

Pueden estar presentes como componentes alimentarios naturales, por ejemplo, los ácidos presentes en frutas y verduras (ácido cítrico en frutos cítricos, ácido málico en uvas y manzanas, sales de ácido oxálico en perejil, brócoli), o añadidos artificialmente, como acidulantes (ácido cítrico ácido), conservantes (ácido láctico), emulgentes (ácido tartárico), antioxidantes (ácido ascórbico) o aromatizantes (ácido propiónico) en una amplia variedad de productos para consumo humano (alimentos y bebidas).

El nivel y la naturaleza de los ácidos orgánicos presentes en alimentos y bebidas brindan información relevante para monitorear los procesos de fermentación, controlar las etapas de producción, almacenamiento y distribución o identificar posibles acciones de adulteración. Precisamente para este propósito, los métodos analíticos deben desarrollarse y aplicarse continuamente para identificar y cuantificar las cantidades de diferentes ácidos presentes en alimentos y bebidas producidas industrialmente.

Figura 6‑1. Los ácidos carboxílicos acidifican naturalmente muchos alimentos evitando la proliferación de microorganismos patógenos. De hecho muchos de los ácidos carboxílicos que naturalmente han evolucionado como antimicrobianos en los vegetales, son los que se emplean como saborizantes, estabilizantes, colorantes en los alimentos industriales sólo que adicionados artificialmente.

La industria de bebidas (jugos y bebidas) es una de las industrias más controladas y reguladas en términos de composición y autenticidad de los productos. Los ácidos orgánicos son bien conocidos como conservantes efectivos, y su acción antimicrobiana se debe a la capacidad de cambiar de forma no disociada a disociada, dependiendo del pH ambiental, lo que los convierte en agentes antimicrobianos efectivos. Un ejemplo, algunas sales orgánicas (propionato de sodio y calcio) previenen el deterioro al inhibir el crecimiento de bacterias y hongos y se usan como conservantes en productos alimenticios lácteos y de panadería.

Sin embargo, existen ácidos carboxílicos que tienen un efecto beneficioso sobre los microorganismos, ayudando a su crecimiento al actuar como vitaminas para la nutrición microbiana (por ejemplo, ácido fólico, ácido nicotínico o ácido p-aminobenzoico). A lo largo de los años, se han realizado varios estudios sobre el efecto inhibitorio de varios ácidos orgánicos (ácidos oxálico, cítrico y málico) sobre la polifenol oxidasa (PPO), la enzima responsable del oscurecimiento de frutas y verduras dañadas. Los exitosos resultados de estos estudios han tenido un impacto económico positivo en la industria alimentaria, donde mantener la calidad y prolongar la vida útil de los productos representa una necesidad.

Diagnóstico médico

Los ácidos carboxílicos también juegan un papel importante en los campos medicinales. Dado que los ácidos orgánicos son metabolitos intermedios de todos los grupos principales de componentes celulares orgánicos, se ha demostrado repetidamente que su presencia en exceso en varios fluidos del cuerpo humano está relacionada con la manifestación de ciertas enfermedades.

Los ácidos orgánicos son indicadores de acidurias orgánicas asociadas a diversos errores congénitos del metabolismo proteico. Más de 65 trastornos bien conocidos en la actualidad se deben a la deficiencia de enzimas en las vías de degradación de los aminoácidos (leucina, isoleucina, valina, homocisteína, tirosina, metionina, treonina, lisina y triptófano), lo que resulta en un aumento de la concentración de ácidos orgánicos en circulación u orina excretada.

Figura 6‑2. Una de las enfermedades más comunes relacionadas con los ácidos carboxílicos es la acumulación de ácido pirúvico, conocida como deficiencia de piruvato carboxilasa. El ácido pirúvico es un intermediario entre el metabolismo básico de la glucólisis y el inicio de la respiración aeróbica, su acumulación causa una parálisis general del metabolismo o una fermentación excesiva para acumular ácido láctico, y en consecuencia acidosis tóxica y la muerte celular, especialmente de los tejidos nerviosos.

Esta acumulación tóxica de metabolitos, que no están presentes en condiciones fisiológicas en el organismo, provoca un cuadro clínico similar a una intoxicación. El patrón de ácidos orgánicos en la orina producido por estas anomalías metabólicas es esencial para el diagnóstico. Por ejemplo, los niveles de ácido homovanílico (HVA) y ácidos vanililmandélicos (VMA) en fluidos corporales se utilizan en el diagnóstico de enfermedades y trastornos neurológicos.

Los estudios de las huellas dactilares metabólicas asocian las vías de degradación alternativas menos eficientes de los ácidos grasos (que conducen a mayores niveles de ácidos adípico y subérico en la excreción urinaria) con trastornos como el autismo. Los niveles de ácido succínico en muestras clínicas indican la aparición de una infección bacteriana sin posibilidad de diferenciación entre el tipo de bacterias aerobias y anaerobias. La cuantificación de los niveles de ácidos orgánicos en fluidos corporales puede proporcionar información útil en áreas críticas del metabolismo: metabolismo de neurotransmisores, función gastrointestinal, energía celular y metabolismo mitocondrial, y balance de aminoácidos/ácidos orgánicos con el propósito de un diagnóstico temprano de diversas enfermedades.

Síntesis de fármacos

La industria farmacéutica también se beneficia de la presencia y las funciones de los ácidos carboxílicos. Explicar la importancia de los ácidos carboxílicos y sus derivados en la industria farmacéutica se basa en la naturaleza química del grupo funcional, lo cual se basa en  el hecho de que una gran cantidad de metabolitos intermedios de todos los metabolismos de todos los seres vivos son ácidos carboxílicos, que pueden ser intervenidos con ácidos carboxílicos homólogos producidos por fármacos. Las funciones más importantes que desempeñan las funciones carboxílicas en los productos farmacéuticos son:

👉 Solubilizante que actúa en la modulación de la solubilidad, la lipofilicidad y la penetración celular (por ejemplo, clases de fármacos antibióticos o antihistamínicos), eso se debe a que los ácidos carboxílicos alifáticos de cadena de carbono muy larga funcionan como, son precursores de, y son básicamente grasas como las que componen la membrana celular, por lo que serán antipáticos, y podrán fusionarse con la membrana celular muy fácilmente;

👉 Profármaco y/o bioprecursor que actúa como compuestos no biológicamente activos pero convertidos en compuestos activos en condiciones específicas (por ejemplo, fármacos de clases antihipertensivas, antitrombóticas o antivirales), normalmente las enzimas presentes en el hígado son las que hacen el truco, el fármaco ingresa a la sangre pero no se convertirá a una forma activa hasta que interactúa con una enzima específica en el hígado, después de ese punto pasa a su forma activa;

👉 Farmacóforo que proporciona interacciones específicas con una enzima, desencadenando o bloqueando su respuesta biológica (por ejemplo, medicamentos para reducir el colesterol en sangre, medicamentos antiinflamatorios no esteroideos).

Cosméticos

También se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones como ingredientes en cosméticos. Una clase de ácidos orgánicos con un importante aporte en el campo cosmético son los alfa hidroxiácidos (AHAs). Los ácidos cítrico, málico, tartárico y láctico y glicólico forman parte de esta categoría y se utilizan ampliamente en cosméticos para fines tales como desbloquear/limpiar los poros, mejorar la textura de la piel, blanquear, antiarrugas o tratar el acné.

Además, los ácidos carboxílicos representados por los ácidos aldobiónicos (ABA), los ácidos retinoicos, la vitamina C y el ácido azelaico son más efectivos para proporcionar protección antioxidante y antienvejecimiento, así como para mejorar la retención de humedad, de allí que serán los ingredientes activos de las famosas cremas humectantes, lo cual a su vez explica la razón por la cual las cremas humectantes tienen una consistencia como de yogurt griego, pues contienen los mismos agentes activos.

Los ésteres a base de ácido carboxílico son los derivados más conocidos por sus sabores y fragancias y se utilizan ampliamente en diversas aplicaciones, incluidos perfumes, desodorantes y ambientadores.

Los ácidos grasos representan la clase de ácidos carboxílicos reconocida por su utilidad en la industria cosmética ya que sus sales solubles en agua (jabones) se han utilizado como limpiadores desde la antigüedad y son los tensioactivos más útiles que se conocen.

Procesos geológicos

Aunque es un tema controvertido sobre el papel de los ácidos orgánicos en los procesos geológicos, una colección de estudios y datos proporciona información y direcciones de investigación sobre su influencia en los procesos geológicos, y el propio origen de la vida. Muchos informes sugirieron que los ácidos orgánicos han participado en la formación del suelo, la meteorización de la superficie, la generación de porosidad del subsuelo y la formación de minerales.

Además, los estudios describieron los roles significativos y variados de los ácidos orgánicos en la acidificación de la rizosfera y la meteorización mineral. Los datos de la literatura enumeran las funciones importantes de los ácidos orgánicos en los procesos de la rizosfera, como la movilización de nutrientes (Fe, fosfatos), la protección contra la toxicidad del aluminio, el aumento de la tasa de meteorización de los minerales primarios y la participación en la translocación de Fe y Al. Otras clases de ácidos carboxílicos, como los ácidos fenólicos y grasos, inhiben el crecimiento normal de plantas y algas, actuando como aleloquímicos, lo que tiene como resultado impactos adversos en el entorno fisiológico y ecológico (microflora alterada).