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domingo, 24 de abril de 2022

2. Estructura | 🧈 Ácidos carboxílicos | Joseleg

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El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Bajo la teoría del enlace de Valencia el grupo carboxilo tiene su carbono en una hibridación sp2 lo cual libera uno de los enlaces pi para formar el doble enlace con el oxígeno mientras que los 3 enlaces Sigma resultantes permiten enlazar al oxígeno, al grupo hidróxido, y a un carbono.

Figura 21. Representación rústica del grupo carboxilo unido a una cadena de carbonos.

Debido a que tres de los cuatro enlaces posibles de un carbono orgánico que posee el grupo carboxilo están involucrados en unirse a oxígenos, el grupo carboxilo sólo puede presentarse en carbonos primarios o terminales. Debido a la hibridación sp2 de carbono la geometría molecular del grupo carboxilo es trigonal plana.

Figura 24. Representación del enlace de valencia, en amarillo tenemos los enlaces sigma (amarillo) y en verde el único enlace pi (verde). La geometría de este grupo es trigonal plana.

Recuerde que los 2 oxígenos van a tener un 2 pares de electrones desapareados que generan una carga relativa negativa sobre ambos, lo cual provoca que el grupo carboxilo sea altamente polar.

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