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Acidez
Los alcoholes pueden funcionar como ácidos débiles (donadores de protones =
liberadores de hidrógenos) y bases débiles (aceptores de protones).
6.1
El etanol tiene aproximadamente la misma acidez que el
agua. Los alcoholes solubles en agua de mayor peso molecular son ácidos
ligeramente más débiles que el agua. Así, aunque los alcoholes tienen cierta
acidez, no son ácidos lo suficientemente fuertes para reaccionar con bases
débiles como el bicarbonato de sodio o el carbonato de sodio.
Reacciones
con metales
Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, eso significa que pueden
formar las salas correspondientes con metales como sodio, litio o potasio, con
liberación de hidrógeno molecular.
6.2
Sustituciones
empleando haluros de hidrógeno
En los alcoholes primarios y secundarios que no tienen mayores
ramificaciones las instituciones del grupo hidroxilo se da directamente por el
halógeno respectivo en la misma posición.
6.3
6.4
Sin embargo si un alcohol primario posee su siguiente carbono altamente
ramificado entonces la sustitución del halógeno se hará al carbono con más
ramificaciones.
6.5
Sustitución
empleando bromuro de fósforo
En ese caso el halógeno bromo también se reemplaza en la misma posición de
que el grupo hidroxilo pero como producto asociado se genera ácido fosfórico.
6.6
Sustitución
empleando haluros de tionilo
El cloruro de tionilo SNCl2 y el bromuro de tionilo SNBr2
se pueden emplear como reactivos de sustitución del grupo de hidroxilo por el
halógeno respectivo. El halógeno correspondiente se sustituirá en la misma
posición en donde se encontraba el grupo hidroxilo, y los productos
acompañantes van a ser dióxido de azufre y el hidruro de halógeno
correspondiente.
6.7
Deshidrogenación
catalizada por ácidos
Cuando un alcohol se somete a una reacción con ácido concentrado y calor, el
grupo hidroxilo se va a liberar y los carbonos involucrados van a formar un
enlace doble. La selectividad no es completa, y se generarán los dos isómeros
posibles, pero el isómero prevalente será aquel en el cual el doble enlace se
forma con carbonos de mayor nivel.
6.8
Reorganización
de pinacol
Se trata de la deshidratación de un glicol (2 grupos y los OH adyacentes)
implica la formación de un carbocatión intermedio, el reordenamiento y la
pérdida de H+ para dar un aldehído o una cetona.
6.9
Oxidación
de un alcohol primario a un ácido carboxílico
Un alcohol primario se oxida a un ácido carboxílico por el ácido crómico. Básicamente
se puede entender como la adición de un oxígeno al carbono que contiene tiene
el grupo OH.
6.10
Oxidación
de un alcohol secundario a una cetona
El proceso se puede entender como una deshidrogenación del oxígeno del
grupo OH, por lo que el enlace liberado se va a reorganizar hacia el carbono
generando un doble enlace O= o grupo carbonilo característico de los aldehídos
o cetonas. Sin embargo como esta organización no se puede realizar con un
alcohol primario es imposible generar una aldehído.
6.11
Oxidación
de un alcohol primario a un aldehido
Es un proceso de oxidación homólogo al anterior pero que afecta
específicamente a los alcoholes primarios para formar aldehídos.
6.12
En algunos ocasiones la oxidación puede completarse, por lo que en lugar de
un aldehído obtendremos un ácido carboxílico.
6.13
Corte de
un glicol
Como su nombre indica, esta reacción va a cortar el enlace de dos carbonos
que poseen grupos OH adyacentes.
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