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Un ácido carboxílico es un ácido orgánico
que contiene un grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un grupo R. La fórmula
general de un ácido carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se
refiere al alquilo, alquenilo, arilo u otro grupo. Los ácidos carboxílicos se
encuentran ampliamente en la naturaleza y en los seres vivos. Los ejemplos
importantes incluyen los aminoácidos y los ácidos grasos, como los presentes en
la mantequilla y los aceites vegetales. La desprotonación de un ácido
carboxílico da un anión carboxilato.
La propiedad química más importante de los
ácidos carboxílicos, otra clase de compuestos orgánicos que contienen el grupo
carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos
derivados importantes, incluidos ésteres, amidas, anhídridos y haluros de
ácido. En este capítulo estudiamos los ácidos carboxílicos.
Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer
(31 de octubre de 1835 - 20 de agosto de
1917) fue un químico alemán que sintetizó el índigo y desarrolló una
nomenclatura para los compuestos cíclicos (que posteriormente fue ampliado y
adoptado como parte de la nomenclatura orgánica de la IUPAC). Fue ennoblecido
en el Reino de Baviera en 1885 y recibió en 1905 el Premio Nobel de Química.
Los principales logros de Baeyer incluyen
la síntesis y descripción del tinte vegetal índigo, el descubrimiento de los
tintes de ftaleína y la investigación de poliacetilenos, sales de oxonio,
compuestos nitrosos (1869) y derivados del ácido úrico (1860 en adelante)
(incluido el descubrimiento de barbitúricos). Fue el primero en proponer la
fórmula correcta del indol en 1869, tras publicar la primera síntesis tres años
antes. Sus contribuciones a la química teórica incluyen la teoría de la
'deformación' (Spannung) de los triples enlaces y la teoría de la
deformación en pequeños anillos de carbono.
En 1871 descubrió la síntesis de
fenolftaleína por condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de
fenol en condiciones ácidas (de ahí el nombre). Ese mismo año fue el primero en
obtener fluoresceína sintética, un pigmento fluoróforo que es similar a la
pioverdina natural que es sintetizada por microorganismos (por ejemplo, por
algunas cepas fluorescentes de Pseudomonas). Baeyer llamó a su hallazgo
"resorcinftaleína", ya que la había sintetizado a partir de anhídrido
ftálico y resorcinol. El término fluoresceína no empezaría a utilizarse hasta
1878.
En 1872 experimentó con fenol y
formaldehído; el producto resinoso fue un precursor de la posterior
comercialización de baquelita por parte de Leo Baekeland. En 1881, la Royal
Society de Londres otorgó a Baeyer la Medalla Davy por su trabajo con el
índigo. Fue elegido Miembro Honorario Extranjero de la Academia Estadounidense
de las Artes y las Ciencias en 1884. En 1905 se le otorgó el Premio Nobel de
Química "en reconocimiento a sus servicios en el avance de la química
orgánica y la industria química, a través de su trabajo sobre colorantes
orgánicos y compuestos hidroaromáticos", y continuó en plena labor activa
como uno de los mejores -maestros conocidos en el mundo de la química orgánica
hasta dentro de un año de su muerte.
(Nagendrappa, 2014)
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