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Las sustancias posibles como la mantequilla y la margarina son muy comunes en las despensas modernas, pero rara vez pensamos en sus diferencias más allá del hecho de que una se encuentran forzosamente en el frigorífico mientras que las otras no necesitan estar al interior de una nevera. así que vamos a responder 2 preguntas básicas.
👉 ¿Cuál es la diferencia entre las margarinas y las mantequillas?
👉 ¿Cuál es la relación entre ambas y los ácidos carboxílicos?
La mantequilla
La mantequilla es un producto lácteo hecho de los componentes de grasa y proteína de la crema batida. Es una emulsión semisólida a temperatura ambiente, que consta de aproximadamente un 80% de grasa de mantequilla. Se usa a temperatura ambiente para untar, pues actúa como un potenciador de sabor para aquellas sustancias saborizantes que son liposolubles, se derrite como condimento y se usa como ingrediente para hornear, hacer salsas, freír en sartén y otros procedimientos de cocción.
Elaborada con mayor frecuencia a partir de leche de vaca, la mantequilla también se puede fabricar a partir de la leche de otros mamíferos, como ovejas, cabras, búfalos y yaks. Se elabora batiendo leche o nata para separar los glóbulos de grasa del suero de leche. A veces se agrega sal y colorantes alimentarios a la mantequilla. La extracción de mantequilla, eliminando el agua y los sólidos de la leche, produce mantequilla clarificada o ghee, que es casi en su totalidad grasa de mantequilla.
Figura 7‑1. La mantequilla se fabrica a partir de la leche que no ha sido estabilizada, de forma tal que al batirla naturalmente se genera la separación de la fase hidrofóbica que contiene la grasa, de una fase hidrofílica que contendrá el suero.
La mantequilla es una emulsión de agua en aceite resultante de una inversión de la crema, donde las proteínas de la leche son los emulsionantes. La mantequilla sigue siendo un sólido firme cuando se refrigera, pero se ablanda a una consistencia para untar a temperatura ambiente y se derrite a una consistencia líquida a una temperatura de 32 a 35 °C. Generalmente tiene un color amarillo pálido, pero varía de amarillo intenso a casi blanco. Su color natural, sin modificar, depende de la alimentación y la genética del animal de origen, pero el proceso de fabricación comercial a veces manipula el color con colorantes alimentarios como annatto o caroteno.
Los ácidos grasos de la mantequilla son principalmente triglicéridos, pero sus cadenas R pueden variar entre los siguientes ácidos grasos: un míristico de 14 carbonos (12 %), palmítico de 16 carbonos (31 %), esteárico de 18 carbonos (11%), palmitoleico monoinsaturado (4 %), oleico monoinsaturado (24 %), linoleico poliinsaturado (3 %), alfalinoleico poliinsaturado (1 %), otros ácidos alifáticos saturados de menos de 12 carbonos.
La grasa de mantequilla contiene aproximadamente un 3 % de grasas trans, que es un poco menos de 0.5 gramos por cucharada estadounidense. Las grasas trans se encuentran naturalmente en la carne y la leche de los rumiantes. El tipo predominante de grasas trans que se encuentran en la leche es el ácido graso vaccénico. Las grasas trans también se pueden encontrar en algunos alimentos producidos industrialmente, como las mantecas obtenidas por hidrogenación de aceites vegetales. A la luz de la evidencia científica reconocida, las autoridades nutricionales consideran todas las grasas trans igualmente dañinas para la salud y recomiendan reducir su consumo a cantidades ínfimas.
En el clima mediterráneo, la mantequilla sin clarificar se echa a perder rápidamente, a diferencia del queso, por lo que no es un método práctico para conservar los nutrientes de la leche. Los antiguos griegos y romanos parecían haber considerado la mantequilla como un alimento más adecuado para los bárbaros del norte. Una obra del poeta cómico griego Anaxandrides se refiere a los tracios como boutyrophagoi, "comedores de mantequilla". En su Historia natural, Plinio el Viejo llama a la mantequilla "el alimento más delicado entre las naciones bárbaras" y continúa describiendo sus propiedades medicinales. Más tarde, el médico Galeno también describió la mantequilla solo como un agente medicinal (Khosrova, 2016).
Figura 7‑2. La mantequilla fue originariamente un alimento propio de los normandos, vikingos y anglosajones cuyos fríos y largos inviernos permitían la conservación de este tipo de alimento.
En los climas más fríos del norte de Europa, la gente podía almacenar la mantequilla durante más tiempo antes de que se echara a perder. Escandinavia tiene la tradición más antigua de Europa en el comercio de exportación de mantequilla, que data al menos del siglo XII. Después de la caída de Roma y durante gran parte de la Edad Media, la mantequilla era un alimento común en la mayor parte de Europa, pero tenía mala reputación, por lo que la consumían principalmente los campesinos. La mantequilla fue poco a poco más aceptada por la clase alta, especialmente cuando la Iglesia Católica Romana de principios del siglo XVI permitió su consumo durante la Cuaresma. El pan y la mantequilla se convirtieron en comida común entre la clase media y los ingleses, en particular, ganaron reputación por su uso liberal de la mantequilla derretida como salsa con carne y verduras (McGee, 2004).
La margarina
Al igual que Irlanda, Francia se hizo conocida por su mantequilla, particularmente en Normandía y Bretaña, sin embargo, durante el reinado de Napoleón en Francia se generó una escasez de leche y por ende de mantequilla. por tal razón el emperador Napoleón III comisionó a expertos químicos para encontrar un sustituto más económico.
Fabricado por primera vez en Francia en 1869, la margarina fue creada por Hippolyte Mège-Mouriès en respuesta a un desafío del emperador Napoleón III de crear un sustituto de la mantequilla a partir de sebo de res para las fuerzas armadas y las clases bajas (Rupp, 2014).
La margarina se originó con el descubrimiento del químico francés Michel Eugène Chevreul en 1813 del ácido margárico (llamado así por los depósitos nacarados del ácido graso del griego μαργαρίτης o μάργαρον (margaritēs / márgaron), que significa perla-ostra o perla (Ranken, Kill, & Baker, 1997), o μαργαρίς (margarís), que significa palmera, de ahí la relevancia del ácido palmítico).Los científicos en ese momento consideraban al ácido margárico, como el ácido oleico y el ácido esteárico, como uno de los tres ácidos grasos que, en combinación, forman la mayoría de las grasas animales.
Figura 7‑3. Aunque la margarina se parece a la mantequilla, de hecho, fue sintetizada artificialmente con este propósito. Sus materias primas son cualquier fuente de grasa que no sea leche, en la actualidad la más común es el aceite vegetal.
El emperador Napoleón III de Francia ofreció un premio a cualquiera que pudiera hacer una alternativa satisfactoria a la mantequilla, adecuada para el uso de los militares y los pobres (Rupp, 2014). El químico francés Hippolyte Mège-Mouriès inventó una sustancia que llamó oleomargarina, que se acortó al nombre comercial margarina. Mège-Mouriès patentó el concepto en 1869 y amplió su operación de fabricación inicial desde Francia, pero tuvo poco éxito comercial. En 1871, vendió la patente a la empresa holandesa Jurgens, ahora parte de Unilever (Rupp, 2014). En el mismo año, un farmacéutico alemán, Benedict Klein de Colonia, fundó la primera fábrica de margarina "Benedict Klein Margarinewerke", produciendo las marcas Overstolz y Botteram (Maubach, 2005).
Actualmente las margarinas se fabrican a partir de aceites vegetales líquidos que contienen ácidos grasos insaturados en una posición cis, recuerde que un doble enlace en posición cis genera una curvatura en la molécula, lo cual no es particularmente notorio a menos que imaginemos una enorme cantidad de moléculas con una cadena curva, lo cual provoca que sean difíciles de empaquetar en un volumen determinado y tiendan a vibrar muy fácilmente aún con poca energía. lo anterior se traduce a que la sustancia sea un líquido, de allí que estos ácidos insaturados grasos en posición cis sean líquidos a temperatura ambiente y por lo tanto los denominamos aceites.
Figura 7‑4. Diferencias entre un ácido graso insaturado. como vimos en la sección de los alquenos, un isómero trans es lineal, mientras que un isómero cis genera una curvatura en la cadena alifática de carbonos, lo cual provoca diferencias en las propiedades físicas de las sustancias, siendo los isómeros trans más estables y con puntos de fusión más bajos que sus homólogos cis.
Tenga en cuenta que un ácido graso con una igual cantidad de carbonos pero que tenga in saturaciones trans, o que de plano sea completamente saturado, se empaquetará más fácilmente y vibrará con mayor dificultad con la misma cantidad de energía, y en consecuencia será sólido a temperatura ambiente.
El objetivo de la fabricación de margarina es tomar estos aceites poliinsaturados cis líquidos y ya sea saturarlos o convertir el doble enlace a una posición trans, lo cual estabiliza la sustancia en un sólido a temperatura ambiente, convirtiendo el aceite líquido en una grasa sólida o semisólida que denominamos margarina, pero que proviene de una sustancia diferente de la leche, que normalmente será más económica, y también más estable a temperatura ambiente por lo que no requerirá refrigeración.
Industrialmente el proceso anterior se lleva por saturación con hidrógeno, hidrogenación del doble enlace, o simplemente la hidrogenación catalítica en presencia de un metal como paladio o níquel, la cual es una propiedad química de los alquenos (Claek, n.d.).
Tenga en cuenta que, aunque en el papel la saturación debería ser completa y por lo tanto estaríamos limitando la cantidad de grasas insaturadas que se consumen, y de allí un teórico beneficio en la salud de consumir margarina en lugar de mantequilla, los procesos industriales reales rara vez funcionan de manera igual a sus contrapartes teóricas o de laboratorio a nivel de investigación. El hecho es que en la realidad es difícil mantener el control completo de la reacción, por lo que se generan reacciones secundarias, y una de ellas es el cambio en la posición del doble enlace en lugar de su saturación, por lo que se generarán polisaturaciones trans en las posiciones que eran cis, por lo que las margarinas al igual que las mantequillas contendrán un pequeño porcentaje de grasas poliinsaturadas trans que son perjudiciales para la salud (Claek, n.d.).
Esos inconvenientes han generado una presión en la investigación de la industria alimentaria para mejorar el control del a hidrogenación a nivel industrial, o la implementación de aceites vegetales que no tiendan poliinsaturaciones trans debido a que son naturalmente semisólidos como es el caso del aceite de Palma y el aceite de coco de forma tal que no se requiere hidrogenación (Malaysian Palm Oil Council, n.d.).
Figura 7‑5. En la actualidad una de las causas reconocidas más importantes para la destrucción de la selva húmeda tropical es la quema de las selvas para despejar el terreno para el cultivo de la palma de aceite, el cual sirve para la fabricación de margarinas que no poseen aceites con insaturaciones trans, y que por lo tanto son apetecidas por la industria como una fuente de grasa que no es tan perjudicial para la salud cardíaca.
Estos nuevos procesos serán inicialmente más costosos y por lo tanto estas teóricas margarinas del futuro serán más caras cuando se introduzcan en el mercado inicialmente, o causar otros problemáticas secundarias como el uso de tierras que son naturalmente bosques tropicales húmedos para enormes plantaciones de palma de aceite, que permite una alta producción a bajos costos pero con un alto costo medioambiental que lo sufren los países en vías de desarrollo (Ocampo-Peñuela, Garcia-Ulloa, Ghazoul, & Etter, 2018; Petrenko, Paltseva, & Searle, 2016).
Los ácidos
carboxílicos son compuestos que ocurren naturalmente en los seres vivos, es común encontrarlos en
procesos metabólicos como, las fermentaciones (Enlace →) (Enlace→), el ciclo de Krebs de la
respiración celular (Enlace→), el ciclo de Calvin-Benson en la
fotosíntesis (Enlace→), así como en numerosos procesos
geológicos, o pueden ser
producidos en los laboratorios o a gran escala (síntesis) a partir de
reacciones de oxidación de aldehídos, alcoholes primarios y hidrocarburos,
escisión oxidativa de olefinas, deshidrogenación de alcoholes catalizada por
bases o mediante hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas.
Los ácidos orgánicos
desempeñan funciones importantes y variadas en nuestra sociedad contemporánea,
como lo demuestran sus múltiples aplicaciones en el campo de la medicina, la
agricultura, los productos farmacéuticos, los alimentos y otras industrias. Los
ácidos carboxílicos y sus derivados se utilizan en la producción de polímeros,
biopolímeros, recubrimientos, adhesivos y fármacos. También se pueden usar como
solventes, aditivos alimentarios, antimicrobianos y saborizantes.
Alimentos
Los ácidos orgánicos
tienen funciones importantes en la industria alimentaria, ya que afectan las
propiedades organolépticas (p. ej., sabor, aroma y color) y la estabilidad de
los alimentos, pues son
antimicrobianos naturales muy comunes.
Pueden estar presentes
como componentes alimentarios naturales, por ejemplo, los ácidos presentes en
frutas y verduras (ácido cítrico en frutos cítricos, ácido málico en uvas y
manzanas, sales de ácido oxálico en perejil, brócoli), o añadidos
artificialmente, como acidulantes (ácido cítrico ácido), conservantes (ácido
láctico), emulgentes (ácido tartárico), antioxidantes (ácido ascórbico) o
aromatizantes (ácido propiónico) en una amplia variedad de productos para
consumo humano (alimentos y bebidas).
El nivel y la
naturaleza de los ácidos orgánicos presentes en alimentos y bebidas brindan
información relevante para monitorear los procesos de fermentación, controlar
las etapas de producción, almacenamiento y distribución o identificar posibles
acciones de adulteración. Precisamente para este propósito, los métodos
analíticos deben desarrollarse y aplicarse continuamente para identificar y
cuantificar las cantidades de diferentes ácidos presentes en alimentos y
bebidas producidas
industrialmente.
Figura 6‑1. Los
ácidos carboxílicos acidifican naturalmente muchos alimentos evitando la
proliferación de microorganismos patógenos. De hecho muchos de los ácidos
carboxílicos que naturalmente han evolucionado como antimicrobianos en los
vegetales, son los que se emplean como saborizantes, estabilizantes, colorantes
en los alimentos industriales sólo que adicionados artificialmente.
La industria de
bebidas (jugos y bebidas) es una de las industrias más controladas y reguladas
en términos de composición y autenticidad de los productos. Los ácidos
orgánicos son bien conocidos como conservantes efectivos, y su acción
antimicrobiana se debe a la capacidad de cambiar de forma no disociada a
disociada, dependiendo del pH ambiental, lo que los convierte en agentes
antimicrobianos efectivos. Un ejemplo, algunas sales orgánicas (propionato de
sodio y calcio) previenen el deterioro al inhibir el crecimiento de bacterias y
hongos y se usan como conservantes en productos alimenticios lácteos y de
panadería.
Sin embargo, existen
ácidos carboxílicos que tienen un efecto beneficioso sobre los microorganismos,
ayudando a su crecimiento al actuar como vitaminas para la nutrición microbiana
(por ejemplo, ácido fólico, ácido nicotínico o ácido p-aminobenzoico). A lo
largo de los años, se han realizado varios estudios sobre el efecto inhibitorio
de varios ácidos orgánicos (ácidos oxálico, cítrico y málico) sobre la
polifenol oxidasa (PPO), la enzima responsable del oscurecimiento de frutas y
verduras dañadas. Los exitosos resultados de estos estudios han tenido un
impacto económico positivo en la industria alimentaria, donde mantener la
calidad y prolongar la vida útil de los productos representa una necesidad.
Diagnóstico médico
Los ácidos
carboxílicos también juegan un papel importante en los campos medicinales. Dado
que los ácidos orgánicos son metabolitos intermedios de todos los grupos
principales de componentes celulares orgánicos, se ha demostrado repetidamente
que su presencia en exceso en varios fluidos del cuerpo humano está relacionada
con la manifestación de ciertas enfermedades.
Los ácidos orgánicos
son indicadores de acidurias orgánicas asociadas a diversos errores congénitos
del metabolismo proteico. Más de 65 trastornos bien conocidos en la actualidad
se deben a la deficiencia de enzimas en las vías de degradación de los
aminoácidos (leucina, isoleucina, valina, homocisteína, tirosina, metionina,
treonina, lisina y triptófano), lo que resulta en un aumento de la
concentración de ácidos orgánicos en circulación u orina excretada.
Figura 6‑2. Una de
las enfermedades más comunes relacionadas con los ácidos carboxílicos es la
acumulación de ácido pirúvico, conocida como deficiencia de piruvato
carboxilasa. El ácido pirúvico es un intermediario entre el metabolismo básico
de la glucólisis y el inicio de la respiración aeróbica, su acumulación causa
una parálisis general del metabolismo o una fermentación excesiva para acumular
ácido láctico, y en consecuencia acidosis tóxica y la muerte celular, especialmente
de los tejidos nerviosos.
Esta acumulación
tóxica de metabolitos, que no están presentes en condiciones fisiológicas en el
organismo, provoca un cuadro clínico similar a una intoxicación. El patrón de
ácidos orgánicos en la orina producido por estas anomalías metabólicas es
esencial para el diagnóstico. Por ejemplo, los niveles de ácido homovanílico
(HVA) y ácidos vanililmandélicos (VMA) en fluidos corporales se utilizan en el
diagnóstico de enfermedades y trastornos neurológicos.
Los estudios de las
huellas dactilares metabólicas asocian las vías de degradación alternativas
menos eficientes de los ácidos grasos (que conducen a mayores niveles de ácidos
adípico y subérico en la excreción urinaria) con trastornos como el autismo. Los
niveles de ácido succínico en muestras clínicas indican la aparición de una
infección bacteriana sin posibilidad de diferenciación entre el tipo de
bacterias aerobias y anaerobias. La cuantificación de los niveles de ácidos
orgánicos en fluidos corporales puede proporcionar información útil en áreas
críticas del metabolismo: metabolismo de neurotransmisores, función
gastrointestinal, energía celular y metabolismo mitocondrial, y balance de
aminoácidos/ácidos orgánicos con el propósito de un diagnóstico temprano de
diversas enfermedades.
Síntesis de fármacos
La
industria farmacéutica también se beneficia de la presencia y las funciones de
los ácidos carboxílicos. Explicar la importancia de los ácidos carboxílicos y
sus derivados en la industria farmacéutica se basa en la naturaleza química del
grupo funcional, lo cual se basa en el
hecho de que una gran cantidad de metabolitos intermedios de todos los metabolismos
de todos los seres vivos son ácidos carboxílicos, que pueden ser intervenidos
con ácidos carboxílicos homólogos producidos por fármacos. Las funciones más
importantes que desempeñan las funciones carboxílicas en los productos
farmacéuticos son:
👉 Solubilizante que actúa en la modulación de la
solubilidad, la lipofilicidad y la penetración celular (por ejemplo, clases de
fármacos antibióticos o antihistamínicos), eso se debe a que los ácidos
carboxílicos alifáticos de cadena de carbono muy larga funcionan como, son
precursores de, y son básicamente grasas como las que componen la membrana
celular, por lo que serán antipáticos, y podrán fusionarse con la membrana
celular muy fácilmente;
👉 Profármaco y/o bioprecursor que actúa como compuestos no
biológicamente activos pero convertidos en compuestos activos en condiciones
específicas (por ejemplo, fármacos de clases antihipertensivas, antitrombóticas
o antivirales), normalmente las enzimas presentes en el hígado son las que
hacen el truco, el fármaco ingresa a la sangre pero no se convertirá a una
forma activa hasta que interactúa con una enzima específica en el hígado, después
de ese punto pasa a su forma activa;
👉 Farmacóforo que proporciona interacciones
específicas con una enzima, desencadenando o bloqueando su respuesta biológica
(por ejemplo, medicamentos para reducir el colesterol en sangre, medicamentos
antiinflamatorios no esteroideos).
Cosméticos
También se
utilizan en una amplia variedad de aplicaciones como ingredientes en
cosméticos. Una clase de ácidos orgánicos con un importante aporte en el campo
cosmético son los alfa hidroxiácidos (AHAs). Los ácidos cítrico, málico,
tartárico y láctico y glicólico forman parte de esta categoría y se utilizan
ampliamente en cosméticos para fines tales como desbloquear/limpiar los poros,
mejorar la textura de la piel, blanquear, antiarrugas o tratar el acné.
Además, los
ácidos carboxílicos representados por los ácidos aldobiónicos (ABA), los ácidos
retinoicos, la vitamina C y el ácido azelaico son más efectivos para proporcionar
protección antioxidante y antienvejecimiento, así como para mejorar la
retención de humedad, de allí que serán los ingredientes activos de las famosas
cremas humectantes, lo cual a su vez explica la razón por la cual las cremas
humectantes tienen una consistencia como de yogurt griego, pues contienen los
mismos agentes activos.
Los ésteres
a base de ácido carboxílico son los derivados más conocidos por sus sabores y
fragancias y se utilizan ampliamente en diversas aplicaciones, incluidos perfumes,
desodorantes y ambientadores.
Los ácidos
grasos representan la clase de ácidos carboxílicos reconocida por su utilidad
en la industria cosmética ya que sus sales solubles en agua (jabones) se han
utilizado como limpiadores desde la antigüedad y son los tensioactivos más
útiles que se conocen.
Procesos geológicos
Aunque es
un tema controvertido sobre el papel de los ácidos orgánicos en los procesos
geológicos, una colección de estudios y datos proporciona información y
direcciones de investigación sobre su influencia en los procesos geológicos, y
el propio origen de la vida. Muchos informes sugirieron que los ácidos
orgánicos han participado en la formación del suelo, la meteorización de la
superficie, la generación de porosidad del subsuelo y la formación de
minerales.
Además, los
estudios describieron los roles significativos y variados de los ácidos
orgánicos en la acidificación de la rizosfera y la meteorización mineral. Los
datos de la literatura enumeran las funciones importantes de los ácidos
orgánicos en los procesos de la rizosfera, como la movilización de nutrientes
(Fe, fosfatos), la protección contra la toxicidad del aluminio, el aumento de
la tasa de meteorización de los minerales primarios y la participación en la
translocación de Fe y Al. Otras clases de ácidos carboxílicos, como los ácidos
fenólicos y grasos, inhiben el crecimiento normal de plantas y algas, actuando
como aleloquímicos, lo que tiene como resultado impactos adversos en el entorno
fisiológico y ecológico (microflora alterada).
Los ácidos
carboxílicos se disocian en agua para formar iones carboxilato e iones hidronio
(RCOOH → RCOO- + H+). El ion carboxilato (RCOO-)
formado se estabiliza por resonancia mediante una deslocalización efectiva de
la carga negativa, y
además tiende a generar la reacción reversa para regenerar la fórmula molecular
del ácido carboxílico.
Los ácidos
carboxílicos son más débiles que los ácidos minerales pero son los más fuertes
entre los compuestos orgánicos. La acidez de un ácido carboxílico es mayor que
la de los alcoholes e incluso la de los fenoles. Recuerde que el concepto del fortaleza o
debilidad de un ácido se relaciona con la reacción reversa, entre mayor sea la
reacción reversa para regenerar la fórmula molecular del ácido más débil va a
hacer, debido a que va a generar menos iones de hidrógeno para formar
hidrogeniones (H3O+).
Formación de sales con metales
Al igual
que cualquier ácido inorgánico, el anión carboxilato puede reaccionar con
cationes positivos como el sodio, el potasio, o el amonio para formar sales.
Esas sales
orgánicas con metales son muy importantes al nivel industrial pues son
básicamente lo que denominamos vulgarmente como Jabones.
Saponificación
Los jabones
son sales de ácidos grasos de sodio o potasio, producidos a partir de la
hidrólisis de grasas en una reacción química llamada saponificación. Cada
molécula de jabón tiene una larga cadena de hidrocarburo, a veces llamada
"cola", con una "cabeza" de carboxilato. En el agua, los
iones de sodio o potasio flotan libres, dejando una cabeza cargada
negativamente. Marcas Overstolz y Botteram.
Se debe
tener en cuenta que los ácidos orgánicos de cadena larga empleados para la
saponificación normalmente no se encuentran de manera libre en sus materias
primas que normalmente son materias primas de origen biológico. Los seres vivos
tienden a almacenar los ácidos carboxílicos, denominados en ese contexto ácidos
grasos, en paquetes llamados triglicéridos, de allí que la saponificación debe
tener dos pasos, la primera es la liberación del ácido graso del triglicérido, generando
tres ácidos carboxílicos libres y una molécula de glicerol.
De allí que
la saponificación siempre genera 2 productos de importancia industrial, el jabón,
por un lado, y el glicerol por otro.
Carbonatación de un
reactivo de Grignard
Agregar CO2
a un reactivo de Grignard seguido de acidificación proporciona una vía útil
para los ácidos carboxílicos.
Síntesis industrial de
ácido etanoico
El ácido
acético o etanoico es un químico a granel importante que actualmente se produce
a través de la carbonilación de metanol utilizando CO de origen fósil, de allí
que sus precios van a depender de la disponibilidad de petróleo en el mercado.
La síntesis
de ácido acético a partir del CO2 renovable y barato es de gran
importancia industrial y geoestratégica, ya que liberaría a la industria
química, al menos en lo que se refiere al ácido acético, de la disponibilidad
del petróleo en ciertos países, pero las rutas de síntesis química conocidas encuentran
dificultades, especialmente en la selectividad y la actividad de la reacción,
por lo que a 2022 aún no están disponibles industrialmente.
Reducción por hidruro de
litio y aluminio
El hidruro
de litio y aluminio reduce un grupo carboxilo a un alcohol primario.
Esterificación de Fischer
Se puede
preparar un éster tratando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de
un catalizador ácido.
La esterificación de
Fischer es reversible. Para lograr altos rendimientos de éster, es necesario
forzar el equilibrio hacia la derecha. Una forma de lograr esto es usar un
exceso de alcohol; otra es eliminar el agua por destilación azeotrópica
utilizando una trampa Dean-Stark.
Reacción con diazometano
El diazometano se usa
para formar ésteres metílicos a partir de ácidos carboxílicos.
Debido a que el
diazometano es explosivo y venenoso, se usa solo cuando no son adecuados otros
medios para preparar ésteres metílicos.
Conversión a haluros de ácido
Los cloruros de ácido,
los haluros de ácido más comunes y ampliamente utilizados se preparan tratando
un ácido carboxílico con cloruro de tionilo.
Descarboxilación de b-cetoácidos
Los b-cetoácidos se
descarboxilan al calentarse.
Síntesis de triglicéridos
El alcohol glicerol puedes reaccionar
con 3 ácidos carboxílicos para formar triglicéridos. Esa reacción ocurre
principalmente en contextos biológicos y está regulada enzimáticamente.
