4. Propiedades físicas | 🧈 Ácidos carboxílicos | Joseleg

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Los ácidos mono carboxílicos, es decir aquellos que contienen un solo grupo carboxilo, tienden a formar complejos de dos moléculas ya que el grupo carboxilo tiende a unirse fuertemente consigo mismo, debido a las interacciones de puentes de hidrógeno entre el hidrógeno del grupo hidroxilo y el oxígeno del doble enlace , a esas uniones entre dos moléculas las denominamos dímeros.

Figura 4‑1. Representación del dímero formado por el ácido acético.

Como se puede intuir el grupo carboxilo es fuertemente polar y tiene la capacidad de generar puentes de hidrógeno con gran facilidad consigo mismo y con el agua, lo cual condiciona sus propiedades químicas siempre y cuando la cadena de carbonos no sea muy larga.

Dado que pueden formar puentes de hidrógeno consigo mismos con gran facilidad, los ácidos carboxílicos tienen muy altos puntos de fusión y ebullición, lo cual hace que aún los ácidos carboxílicos con pocos carbonos sean líquidos a temperatura ambiente, además de que sus puntos de fusión y ebullición son significativamente mayores que los de otras sustancias orgánicas de masas molares comparables.

Tabla 4‑1. comparación de la masa molar, el punto de ebullición “boiling Point” y la solubilidad en agua de ácidos carboxílicos, alcoholes y aldehídos de masa molar semejante.

Los ácidos carboxílicos también interactúan con las moléculas de agua mediante enlaces de hidrógeno a través de los grupos carbonilo e hidroxilo. Debido a las mayores interacciones de enlaces de hidrógeno, los ácidos carboxílicos son más solubles en agua que los alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas de peso molecular comparable. La solubilidad de un ácido carboxílico en agua disminuye a medida que aumenta su cadena R. Damos cuenta de esta tendencia de la siguiente manera. Un ácido carboxílico consta de dos regiones de polaridad claramente diferente: un grupo carboxilo hidrofílico polar y, a excepción del ácido fórmico, una cadena de hidrocarburo hidrofóbico no polar. El grupo carboxilo hidrófilo aumenta la solubilidad en agua; la cadena de hidrocarburo hidrofóbico disminuye la solubilidad en agua.

Bueno las propiedades opuestas en una sola molécula se denominan anfipáticas, y causan que una mezcla aleatoria de ácidos carboxílicos en agua se auto organicen de manera espontánea para formar burbujas denominadas micelas.

Los primeros cuatro ácidos carboxílicos alifáticos (ácidos fórmico, acético, propanoico y butanoico) son infinitamente solubles en agua porque el carácter hidrofóbico de la cadena hidrocarbonada está más que compensado por el carácter hidrofílico del grupo carboxilo. A medida que aumenta el tamaño de la cadena hidrocarbonada en relación con el tamaño del grupo hidrofílico, la solubilidad en agua disminuye. La solubilidad del ácido hexanoico es de 1.0 g/100 g H₂O, mientras que la del ácido decanoico es de solo 0.2 g/100 g H₂O.

Debe mencionarse otra propiedad física de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos líquidos desde el ácido propanoico hasta el ácido decanoico tienen olores extremadamente desagradables, casi tan malos como los de los tioles, aunque diferentes. El ácido butanoico se encuentra en la transpiración rancia, es un componente importante del "olor de vestuario" y proporciona el olor característico de la leche regurgitada. El ácido pentanoico huele aún peor, y las cabras, que secretan ácidos C-6, C-8 y C-10, son famosas por sus olores desagradables.