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Los
anillos aromáticos, como el benceno, reaccionan con electrófilos muy fuertes,
generalmente cargados positivamente, en una reacción que resulta en la
sustitución de un anillo de hidrógeno.
Halogenación
En una reacción de halogenación, los anillos
aromáticos reaccionan con Cl2 en presencia del catalizador ácido de
Lewis FeCl3 para dar cloroarenos.
Reaccionan
con Br2 en presencia del catalizador ácido de Lewis FeBr3
para dar bromoarenos.
Sulfonación
En una
reacción de sulfonación, los anillos aromáticos reaccionan con SO3
en presencia de ácido sulfúrico para producir ácidos arilsulfónicos.
Nitración
En una
reacción de nitración, los anillos aromáticos reaccionan con ácido nítrico en
presencia de ácido sulfúrico para producir nitroarenos.
Los
nitroarenos son intermediarios sintéticos útiles porque el grupo nitro se puede
reducir a un grupo amino por reacción con H2 y un catalizador de
metal de transición o, como alternativa, mediante el uso de hierro, zinc o
estaño en HCl seguido de una base. No existe una reacción de sustitución
aromática electrófila que introduzca el grupo amino directamente en el anillo
aromático.
Alquilación de
Friedel-Crafts
En una
alquilación de Friedel-Crafts, los anillos aromáticos reaccionan con
haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis como AlCl3 para
producir alquilbencenos. Los reordenamientos y la sobrealquilación pueden ser
un problema. En una acilación de Friedel-Crafts, los anillos aromáticos
reaccionan con cloruros de ácido en presencia de un ácido de Lewis como AlCl3
para producir acilbencenos. – Los productos de acilbenceno de las reacciones de
acilación de Friedel-Crafts se pueden reducir al alquilbenceno correspondiente
usando reducciones de Clemmensen o Wolff-Kishner, lo que proporciona un método
conveniente para producir alquilbencenos que no se pueden producir con un alto
rendimiento usando la alquilación de FriedelCrafts debido a reordenamiento o
sobrealquilación.
Aparte de
alquilación existen otro tipo de reacciones relacionadas como la acilación:
Alquilación con alquenos
Alquilación
con alcoholes
Sustituciones aromáticuas
nucleofílicas
La sustitución aromática electrófila es, con mucho, el mecanismo más común para las reacciones con anillos aromáticos, pero en algunas situaciones, los anillos aromáticos reaccionan con nucleófilos. Los haloarenos reaccionan con bases muy fuertes (NaNH2) o bases moderadas (NaOH) a alta temperatura (300 °C a 500 °C) para producir productos en los que se reemplaza el halógeno. El grupo base/nucleófilo termina en el átomo de carbono del anillo que originalmente estaba unido al halógeno, así como en posiciones adyacentes (orto) debido a los intermediarios de bencina. Los haloarenos que se activan al tener grupos atractores de electrones fuertes orto y/o para reaccionan con nucleófilos fuertes como la hidracina para dar sustitución de manera regioselectiva
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