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La nomenclatura de los alcanos y todos los demás compuestos orgánicos se
basa en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC), vulgarmente conocidas como el libro azul de la IUPAC (Campillo,
Floridablanca, & Hernández, 2005).
Prefijos numerales
para el hidruro progenitor
Indican la cantidad que se repite un determinado átomo, en química orgánica
esto hace referencia al átomo de carbono (Tabla 1), el cual sirve
para determinar el nombre base sistemático de la sustancia, que de aquí en
adelante describiremos como el nombre del hidruro base. También se pueden
emplear en grupos, pero estos generalmente son grupos que provienen de los
hidruros progenitores. Como se mencionó anteriormente, estos prefijos se
dividen en dos, los empleados en orgánica y en inorgánica, aunque no son todos.
Moléculas orgánicas muy grandes generalmente están tan ramificadas que es
imposible dar un nombre sistemático, por lo que se emplean otros mecanismos,
pero eso involucra al cambio de la bioquímica.
Tabla 4‑1 Tabla de prefijos numerales para cierto número N de carbonos.
Nomenclatura de los
alcanos lineales, hidruros progenitores
En la orgánica siempre, SIEMPRE,
favoreceremos la nomenclatura sistemática de la IUPAC. El nombre de los alcanos
lineales consta de dos partes, un prefijo que indica la cantidad de carbonos en
la cadena, y un sufijo de indicación de familia. El sufijo correspondiente a
los alcanos siempre será -ANO para el hidruro basal, pero puede acortarse a -AN
para el caso de que el hidruro posea grupos funcionales.
Tabla 4‑2. Nombres de los principales isómeros de los n alcanos o alcanos lineales.
Nomenclatura de los
grupos alquilo
Si removemos un hidrógeno (H) de un alcano, obtenemos lo que se denomina,
un grupo alquilo. Los grupos alquilo muchas veces los nombraremos informalmente
como ramificaciones en posteriores temas ya que generalmente actúan como ramas
de una cadena más larga, pero siempre deberemos recordar que el nombre formal
es “grupo alquilo”. En este caso,
utilizaremos los prefijos de la tabla de hidruros progenitores, pero cambiando
el sufijo. El sufijo indicador del grupo alquilo es ILO cuando hablamos de un
grupo alquilo aislado o IL cuando está asociado a una cadena de carbonos más
larga.
Tabla 4‑2. Nomenclatura de los grupos
alquilo o ramificaciones lineales, tenga en cuenta que existen sub
ramificaciones que tendrán una nomenclatura especial.
Ramificaciones y los isómeros
Digamos que vamos a nombrar al alcano de 5 carbonos. Algunos en la clase
afirmarían sin más reparos que es el pentano. Sin embargo, al igual que con la
teoría estructural, la nomenclatura sistemática tiene que lidiar con la
isomería, y es que no existe un solo alcano de 5 carbonos, existen tres alcanos
posibles de 5 carbonos, eso sin tener en cuenta la disposición 3D de las
moléculas.
A pesar de que los tres isómeros en la figura anterior tienen la misma
cantidad de carbonos, ellos tienen diferentes fórmulas estructurales y por ende
deben tener diferentes nombres. La base de la distinción de los nombres radica
en las ramas. Es en base a las ramas y a su ubicación que, podremos nombrar a
los alcanos, básicamente los nombres de los alcanos ramificados constan de dos
partes, una la de las ramas que van al inicio y se nombran como si fueran
grupos alquilo, es decir con terminaciones ilo/il, mientras que el nombre
básico estará al final con terminación ano. Debido a la enorme complejidad que
pueden adquirir los alcanos ramificados es conveniente seguir un grupo de
reglas para poder ser nombrados.
Con una sola
ramificación
Utilizaremos como ejemplo la siguiente molécula, y especialmente su
estructura de esqueleto en 2 dimensiones. Tenemos que nombrar este isómero del
alcano de 7 carbonos. En primera ya sabemos que no es heptano, porque ese es el
nombre reservado para el isómero que no posee ramificaciones. Comencemos:
4.1
Identificando la
cadena más larga
Localizar la cadena consecutiva más larga de carbonos. Esta cadena
determinará el nombre básico del alcano.
4.2
Podemos entonces decir que el nombre básico de esta molécula será la de un
hexano. La cadena continua más larga no es siempre tan obvia, de hecho, muchos
estudiantes tienen la tendencia seguir derecho, a no ver las posibilidades en
las desviaciones. Por ejemplo, esta otra molécula. En este caso tenemos una
cadena de 7 carbonos, es decir un heptano. Como lo que buscamos es la cadena
más larga, designamos la respuesta anterior como la respuesta correcta.
Numerar la cadena
más larga
Numerar la cadena más larga desde la punta más cercana al sustituyente
(ramificación), aunque únicamente es pertinente para los carbonos que poseen
sustituyentes, miremos para la fórmula 4.2.
4.3
La ramificación y el nombre
completo
Determinar la cantidad de carbonos de la ramificación y su posición y
nombrar. Las letras se separan de los números por guiones, pero las letras
nunca se separan entre sí. Una vez que están los nombres de las partes, los
unimos, primero la ramificación y después el nombre base.
4.4
Como la ramificación tiene un solo
carbono, se denominará 2-metil (Tabla 3). Y
el nombre completo de este hidrocarburo será por lo tanto 2-metilheptano.
Dos ramificaciones
o mas
Cuando dos o más sustituyentes están presentes (ramificaciones) hay que nombrarlas
ambas antes que el nombre básico.
4.5
Numeramos la cadena principal de forma tal que adjudiquemos los números de
ramificación más pequeños.
4.6
Contamos la cantidad de carbonos de cada ramificación.
4.7
La primera ramificación es 2-metil;
la segunda ramificación es 5-etil; y el
nombre base heptano. El nombre completo de la molécula será 5-etil-2-metilheptano.
El orden de conteo elegido en la molécula anterior se eligió para que las
ramificaciones quedaran con los números de ubicación más pequeños, al contar
por el otro extremo, la molécula quedaría con el nombre 3-etil-6-metilheptano
Dos ramas en la
misma posición
Cuando dos sustituyentes (ramificaciones) se desprenden de un mismo
carbono, utilizar el número las veces que haga falta.
4.8
4.9
La primera ramificación es 3-metil; la segunda ramificación es 3-etil; y el nombre base pentano. El nombre
completo de la molécula será 3-etil-3-metilheptano.
Ramas repetidas
Cuando dos o más sustituyentes (ramificaciones) son idénticas, utilizar
esto mediante la unión de los nombres de los repetidos. Los números se colocan
en serie separados por comas, luego el guion. Después del guion se coloca un
prefijo que indica las veces que se repite la rama, di, tri, tetra, penta etc.
Luego se coloca el nombre de la ramificación repetida solo una vez. Y se
finaliza con el nombre básico.
4.10
La
primera ramificación es 2-metil y se repite 5-metil, por lo que se fusionan en 2,5-dimetil. El nombre base es heptano. Por lo que el nombre completo es 2,5-dimetilheptano.
Los prefijos que indican la repetición de una rama NO SE TOMAN EN CUENTA a
la hora de organizarlos alfabéticamente.
4.11
4.12
Alcano con múltiples ramificaciones 2,3,6-trimetil-4-propilheptano.
Ramas con subramas
y elección de la dirección de conteo
Cuando dos cadenas de igual largo compiten por la selección de la cadena
principal, se elige aquella que tenga más sustituyentes (ramificaciones).
4.13
4.14
2,3,6,7-tetrametil-4-(2-metilpropil)octano.
Halogenuros de
alquilo
Los halogenuros de alquilo son siempre sustituyentes que se presentan en
una cadena de carbonos, por lo que su nomenclatura es sencilla. Se coloca el
localizador, seguido de un guion y luego el nombre del halógeno en cuestión.
Los halógenos y los grupos alquilo poseen el mismo rango a la hora de nombrar
un hidrocarburo, por lo que el único criterio al colocar el nombre es el orden
alfabético.
4.15
2-clorobutano.
Cicloalcanos
Existen ciclos simples y ciclos complejos, iniciaremos el estudio de los
cicloalcanos con aquellos de estructura simple, empleando las fórmulas de
esqueleto que nos ahorran espacio y tiempo, pues con los ciclos las cosas se
hacen complicadas rápidamente.
Nombre base
El nombre base de una estructura cíclica se obtiene contando la cantidad de
vértices, luego se genera el nombre que debería tener anteponiendo el prefijo
ciclo.
4.16
De izquierda a derecha: ciclobutano; ciclopentano; ciclohexano.
Ramificación o
cadena principal
Si un ciclo está unido a una cadena alifática, es decir que no es cíclica,
hay que elegir quién es el principal y quien la ramificación. Por lo general
asumiremos que la cadena principal es la más masiva, o sea la que tiene más
carbonos.
4.17
Metilciclohexano.
4.18
Ciclohexilundecano.
En otras palabras, si la cadena lineal tiene más carbonos, el ciclo se
trata como una ramificación.
Ciclo como
estructura principal con una sola ramificación
Cuando solo hay una sola ramificación no se emplean indicadores de
posición, solo se coloca el nombre de la rama y luego el del ciclo.
4.19
(1-metiletil)ciclopentano.
Dos ramificaciones
En este caso, la regla fundamental es que las ramas que se desprenden del
anillo deben ser o grupos alquilo o halógenos, ambas poseen el mismo rango y se
tratan indistintamente. El punto clave en este caso es que si es necesario
colocar los indicadores de posición, pero eso nos trae nuevamente al problema
del anillo, si no existen puntas requerimos de un nuevo criterio para
seleccionar el carbono 1. Aun cuando sepamos desde que carbnono contar, luego
hay que elegir la dirección.
El criterio es este: El carbono 1 será el que porte el sustituyente
(ramificación) cuyo nombre tenga la precedencia en orden alfabético. Para
elegir la dirección de conteo, será aquella que de los números más pequeños
para los demás sustituyentes (ramificaciones). En nomenclaturas viejas para los
ciclos de 6 carbonos se empleaban prefijos para resumir las posiciones
numéricas, siendo orto para la posición 1, 2; meta para la posición 1, 3; y
para en la posición 1, 4.
4.20
1-etil-3-metilciclohexano.
En caso de tener
ramificaciones oxigenadas.
Los grupos funcionales oxigenados tienen sus propias reglas y de hecho una
secuencia de rangos independiente, es por ello que los ciclos de los diferentes
grupos se verán con sus respectivos grupos.
Cuando dos anillos
se unen por un puente de carbonos
Cuando más de un anillo están unidos por una sola cadena de carbonos, se
asume indistintamente que los anillos son grupos alquilo y la cadena como el
nombre básico, sin importar la cantidad de carbonos
4.21
1,1-diciclohexilmetano.
Biciclos
Los bicicloalcanos se forman cuando dos anillos están fusionados como si
fueran un par de siameses. Para entender la nomenclatura de estos alcanos es
necesario poder identificar tres tipos de carbonos, los carbonos de los arcos,
los carbonos conectores y el carbono del puente. Para distinguirlos señalaremos
a los carbonos de los arcos en azul, a los carbonos conectores en rojo y al
carbono del puente en azul.
Para numerar estos alcanos se comienza por uno de los carbonos conectores
(azules) en dirección del arco más carbonos. Cuando termine de numerar los dos
arcos numera el carbono del puente. El nombre sigue la fórmula: primero el
prefijo biciclo, luego en corchetes se pone la cantidad de carbonos del arco
más grande, punto, el número de carbonos del arco más pequeño, punto y el
número de carbonos del puente, finalmente se termina por el nombre del alcano
correspondiente. Para nombrar los
bicicloalcanos hay que tener en cuenta los carbonos conectores y los carbonos
en el puente central, representados en rojo y en azul en el siguiente esquema.
4.22
biciclo[4.4.1]undecano.
Anillos fusionados
Igual que con los biciclos normales, pero con 0 carbonos de puente.
4.23
biciclo[4.4.0]decano.
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