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El oxígeno es más
electronegativo que el carbono (3.5 frente a 2.5); por lo tanto, un doble
enlace carbono-oxígeno es polar, teniendo el oxígeno una carga negativa parcial
y el carbono una carga positiva parcial. Además, la estructura de resonancia
que se muestra a la derecha enfatiza la reactividad del oxígeno del carbonilo
como base de Lewis y el carbono del carbonilo como ácido de Lewis.
Los aldehídos y las
cetonas son compuestos polares que participan en interacciones dipolo-dipolo en
líquido puro. Tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no
polares de peso molecular comparable aunque algo inferiores al de los alcoholes
correspondientes.
Tabla 5‑1. Comparación
por masa molar homologable de un éter, alcano, aldehído, cetona, alcohol y un
ácido carboxílico para el punto de ebullición.
De los compuestos enumerados en la tabla
anterior, el éter dietílico y el pentano tienen los puntos de ebullición más
bajos. El éter dietílico es una molécula polar, pero debido al impedimento
estérico, solo existen interacciones dipolo-dipolo débiles entre sus moléculas.
Tanto el butanal como la 2-butanona son moléculas polares y, debido a la
atracción intermolecular entre sus grupos carbonilo, sus puntos de ebullición
son más altos que los del pentano y el éter dietílico. Los alcoholes y los
ácidos carboxílicos son moléculas polares que pueden asociarse mediante enlaces
de hidrógeno, la interacción intermolecular más fuerte. Los puntos de
ebullición del 1-butanol y el ácido propanoico son significativamente más altos
que los del butanal y la 2-butanona, compuestos cuyas moléculas no pueden
asociarse mediante puentes de hidrógeno.
Los átomos de oxígeno de los grupos
carbonilo de los aldehídos y las cetonas actúan como aceptores de enlaces de hidrógeno
con el agua; por lo tanto, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
más solubles en agua que los compuestos no polares de peso molecular
comparable.
Tabla 5‑2. Propiedades físicas de algunos aldehídos y cetonas
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