| Ciencias de Joseleg | Química | Química orgánica | Aldehídos
y cetonas | (Introducción)
(Estructura)
(Nomenclatura)
(Prioridades
en funciones orgánicas) (Propiedades
físicas) (Propiedades
químicas) (Bioquímica)
(Referencias)
Los aldehídos y cetonas contienen ambos el
grupo carbonilo, un grupo en el que un átomo de carbono tiene un doble enlace
con el oxígeno "O = C <". El grupo carbonilo de un aldehído está
unido a un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono (excepto el formaldehído,
que es el único aldehído que lleva dos átomos de hidrógeno). La diferencia
principal es que en los aldehídos el carbonilo está en una punta y en las
cetonas el carbonilo se encuentra en un carbono secundario.
Aldehídos
Los aldehídos
siempre van en las puntas o carbonos primarios y allí es donde
comenzamos a contar, a menos que exista otro sustituyente con mayor
precedencia, en otras palabras, el carbono con el doble enlace al oxígeno será
el carbono 1, y a partir de allí ubicamos la cadena más larga. Esta cadena
determina el nombre básico del aldehído.
El nombre se obtiene igual que con los
alcoholes cambiando la terminación “ol” por la terminación “al”. En caso de
presentarse ramificaciones, siempre que estas no tengan mayor precedencia, se
cuenta el carbono del grupo carbonilo como 1, y de allí en adelante se siguen
las reglas de los alcanos ramificados.
Recuerde
Adicionalmente que la otra parte de la terminación del nombre (an, en,
in) dependerá de si estamos trabajando con enlaces simples, dobles o
triples en la cadena de carbonos principal.
Es importante señalar que, jamás se señala
la posición 1, pues los aldehídos SIEMPRE son terminales y por lo tanto siempre
se asume que son la posición 1. Para el caso específico del Etanal, si el
carbono 2 tiene otro sustituyente, tampoco se señala su posición.
3.1
En las fórmulas anteriores tenemos a la
izquierda al metanal, y a la izquierda al etanal.
3.2
3-clorobutanal.
Cabe
destacar que por definición es imposible la existencia de un aldehído cíclico.
Cetonas
Las cetonas son compuestos en los que el
grupo carbonilo se encuentra en el carbono 2 o en el penúltimo carbono, es
decir, NUNCA en las puntas, porque,
si estuvieran en las puntas se las denominaría aldehídos. Por esta razón, las
cetonas si deben indicar la posición del carbono del cual se desprende el
oxígeno en doble enlace al carbono. En los únicos casos en los que no se coloca
localizador para el grupo carbonilo es en las cetonas de 3 y 4 carbonos “No
existen cetonas de 1 o 2 carbonos, pues son aldehídos”.
Determinar la cadena más larga y continua,
de carbonos que contenga el oxígeno en doble enlace. Esta cadena determina el
nombre básico de la cetona. El nombre se construye igual que en los alcoholes
pero se altera la terminación “ol” por “ona”.
3.3
2-butanona.
Cuando el oxígeno de doble enlace no es el
sustituyente más importante se lo maneja con el indicador "oxo". Esto
también sucede cuando tenemos aldehídos y cetonas en una misma molécula, allí
el aldehído tiene precedencia sobre la cetona, en otras palabras, en la punta
es más importante que en el cuerpo.
3.4
2-oxobutanal.
El sustituyente oxo se organiza en orden
alfabético con respecto a otros sustituyentes como los grupos alquilo o los
halógenos. Y del mismo modo, si se repite se siguen las reglas de cualquier
otro sustituyente.
Los grupos oxo “O=C<” unidos a
entidades cíclicas se nombran empleando el sufijo “ona” en caso de que sean el
sustituyente más importante, o el prefijo “oxo” en caso de que sea un
sustituyente secundario.
3.5
Ciclohexanona.
