| Ciencias de Joseleg | Química | Química orgánica | Aldehídos y cetonas | (Introducción) (Estructura) (Nomenclatura) (Prioridades en funciones orgánicas) (Propiedades físicas) (Propiedades químicas) (Bioquímica) (Referencias)
Reacción con reactivos de Grignard
El tratamiento de
formaldehído con un reactivo de Grignard seguido de hidrólisis da un alcohol
primario. Un tratamiento similar de cualquier otro aldehído da un alcohol
secundario. El tratamiento de una cetona da un alcohol terciario.
Reacción con reactivos de organolitio
Las reacciones de
aldehídos y cetonas con reactivos de organolitio son similares a las de los
reactivos de Grignard.
Reacción con aniones de alquinos
terminales
El tratamiento de un
aldehído o una cetona con la sal de metal alcalino de un alquino terminal
seguido de hidrólisis da un alcohol alquinílico.
Reacción con HCN para formar
cianohidrinas
Para los aldehídos y
la mayoría de las cetonas alifáticas estéricamente libres, el equilibrio
favorece la formación de la cianohidrina. Para las arilcetonas, el equilibrio
favorece a los materiales de partida y se obtiene poca cianohidrina.
Hidratación
El grado de
hidratación es mayor para los aldehídos que para las cetonas.
Adición de alcoholes para formar
hemiacetales
Los hemiacetales son
solo componentes menores de una mezcla en equilibrio de aldehído o cetona y
alcohol, excepto cuando el -OH y el C-O son partes de la misma molécula y
tienen cinco o seis componentes. puede formarse un anillo de miembros. La
reacción es catalizada por ácido o base.
Oxidaciones
Las
oxidaciones son quizás las propiedades químicas más importantes de los ácidos
cetonas y ácidos carboxílicos cuando tomamos en cuenta las pruebas de Estado de
Colombia saber 11. El grupo aldehído se encuentra entre los grupos
funcionales que se oxidan con mayor facilidad. Los agentes oxidantes incluyen H2CrO4,
KMnO4, Ag2O, reactivo de Tollens, H2O2,
O2 y las condiciones de Pinnick (NaClO2, NaH2PO4
y 2-metil-2-buteno), o
incluso ocurrir con enzimas biológicas como ocurre en nuestro hígado al oxidar etanal
a ácido etanoico como uno de los pasos del metabolismo del etanol. De todos estos tal vez el más común en las pruebas saber 11 es la que se
denomina reactivo de Tollens, ya que al oxidar el aldehído va a precipitar
plata metálica generando lo que se denomina espejo
de plata. esta prueba permite diferenciar a leído de una cetona pues
la acetona no va a reaccionar con el reactivo de Tollens.
Reducción con hidruro metálico
Tanto el LiAlH4
como el NaBH4 son selectivos porque ninguno reduce los enlaces
dobles o triples carbono-carbono aislados.
Reducción catalítica
La reducción
catalítica del grupo carbonilo de un aldehído o una cetona a un grupo hidroxilo
es simple de llevar a cabo y los rendimientos de los alcoholes son altos. Una
desventaja de este método es que también se pueden reducir algunos otros grupos
funcionales, incluidos los enlaces dobles y triples carbono-carbono.
Aminación reductora
Las cetonas o los
aldehídos reaccionan con las aminas en presencia de un agente reductor
adecuado, como NaBH3CN, para dar aminas sustituidas.
Reducción de Clemmensen
La reducción del grupo
carbonilo de un aldehído o una cetona usando zinc amalgamado en presencia de
ácido clorhídrico concentrado da un grupo metileno.
Reducción de Wolff-Kishner
La formación de una
hidrazona seguida del tratamiento con una base (comúnmente KOH en
dietilenglicol o terc-butóxido de potasio en dimetilsulfóxido) reduce el grupo
carbonilo de un aldehído o una cetona a un grupo metileno.
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