Benceno

El hexeno parte de la estructura del ciclohexano, Cuando el ciclohexano tiene uno o dos dobles enlaces se comportan como un alqueno cíclico normal, pero al adicionar un tercer doble enlace sus propiedades cambian radicalmente, tanto así que se la clasifica como un tipo de sustancia diferente, hablamos de un hidrocarburo aromático.

El hidrocarburo aromático más básico es el benceno.

De las dos estructuras posibles intentaremos favorecer la segunda “que parece una colmena” ya que es la que representa más cercanamente la complejidad del enlace aromático.

Cabe destacar que la palabra “aromático” es una designación histórica, el significado tiene una connotación diferente en química orgánica, mas relacionada a la distribución de los electrones en el enlaces deslocalizado de un arillo aromático que a “oler” algo. De hecho algunos hidrocarburos aromáticos pueden ser inodoros.

Las sustituciones simples se nombran igual que para los cicloalcanos, pero se emplea la terminación benceno.

Cuando hay dos sustituyentes se emplean los prefijos orto, meta y para para las tres configuraciones posibles.

Si hay tres o más sustituyentes se emplean números que den la suma más pequeña posible, y se emplea una prioridad alfabética, siempre que se trate de sustituyentes alifáticos.

Si el sustituyente alifático tiene más de deis carbonos o si lleva un doble/triple enlace “sin importar la cantidad de carbonos” se asume al benceno como grupo alquilo, y en dado caso su nombre cambia a fenil. (Nota) cuando el sustituyente es el grupo etenil no se aplica esta regla y el nombre será 1-etenilbenceno.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos generalmente aún son nombrados en base a los nombres tradicionales:

Por ejemplo: Naftaleno, antraceno, fenantraceno, pireno, benzo[a]pireno, dibenzo[a]pireno. Muchos son carcinogénicos, pero en términos de su nomenclatura se los conoce mas por estos nombres tradicionales.

Otra categoría de hidrocarburos aromáticos policíclicos son los fulerenos, reportados solo hasta la década de 1990, ya que su síntesis solo se logra en gravedad cero.

Si un fulereno se expande formando un tubo de hidrocarburos aromáticos se expande, obtenemos un nanotubo de carbono, los cuales han demostrado ser un nuevo tipo de material con propiedades extremas, especialmente por su solidez y sus aplicaciones para el análisis de ADN.

Con esto podemos ver un detalle, la nomenclatura sistemática es util para nombrar compuestos relativamente simples, pero cuando la cantidad de carbonos sobrepasa los cincuenta, ya se hace muy dificil nombrarlos en base a las reglas de la IUPAC, y generalmente empieza a emplearse nombres tradicionales.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)