Derivados de los alcoholes

Un alcohol depende del oxígeno como principal componente de su grupo funcional definitorio, el grupo hidroxilo. Sin embargo otros elementos con una valencia semejante a la del oxígeno pueden reemplazarlo, formando grupos funcionales semejantes.

El más común de todos los elementos que reemplaza al oxígeno es el azufre.

Para la nomenclatura, el grupo formado por el azufre recibe el prefijo ti- antes del -ol, formando de esta manera el nombre sistemático de estas sustancias, los tioles. Las mismas reglas de la nomenclatura de los alcoholes aplican para los toiles.

Otro elemento que puede reemplazar al oxígeno es el selenio, en este caso el grupo funcional se denomina -selenol.

El último elemento que puede reemplazar al oxígeno es el telurio, y en ese caso tenemos un -teluriol.

Referencias bibliográficas: (Bünzli-Trepp, 2007)

Nomenclatura de los alcoholes

Los alcoholes se caracterizan por el grupo funcional hidroxilo (OH), como unidad el grupo hidroxilo se comporta como un sustituyente de valencia (1) por lo que puede reemplazar a los hidrógenos de una molécula.

Al igual que con los alquenos, la nomenclatura de los alcoholes será asumida de forma preferente en base a las reglas de 1993. En base a estas reglas, el numero localizador debe ubicarse antes del nombre del grupo funcional, que para los alcoholes es an–ol. La nomenclatura anterior también se sigue considerando válida, y en tal caso el sufijo es –anol.

El grupo hidroxilo lleva la precedencia sobre los grupos alquilo, los halógenos o los dobles o triples enlaces. Cuando hay un doble o triple enlace junto con un grupo hidroxilo, el nombre de alqueno pasa de -eno a -en-, y en el grupo hidroxilo solo se emplea el nombre -ol.

Para los cicloalcanos y cicloalquenos la nomenclatura sigue las mismas reglas teniendo en cuenta que el grupo hidroxilo lleva la prevalencia. El detalle está en un ciclo con una cadena alifática que a su vez posee un grupo hidroxilo. En tales casos es la cadena alifática quien lleva la prevalencia debido al hidroxilo, mientras que el ciclo se toma como sustituyente aun cuando tenga más carbonos.

Si se trabaja con el benceno, el hidroxilo toma la prioridad, por lo que el benceno toma su forma fen-

Pero si hay más de dos grupos hidroxilo, el benceno conserva su nombre.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)