Derivados de las cetonas

Al igual que los alcoholes, las cetonas pueden reemplazar su oxígeno por elementos de valencia semejante, para este caso tenemos el azufre, el selenio y el telurio. Los grupos se conocen como tionas, selonas y telonas respectivamente.

Cuando tratamos la sustancia como terminación empleamos las designaciones ti, sel y tel antes de la terminación -ona de una cetona. En caso de que estemos tratando con ramificaciones entonces en lugar de oxo- empleamos las expresiones sulfanilidina-, selanilidina- y telanilidina-respectivamente.

Referencias bibiográficas: (Bünzli-Trepp, 2007)

Derivados de los aldehídos

Al igual que sucede con los alcoholes, el oxígeno del carbaldehído puede ser reemplazado por otro átomo de valencia semejante. Para este punto el derivado más importante es el grupo tioformil. El grupo tioformil es un azufre conectado al carbono terminal con valencia (2).

El prefijo del grupo tioformil adiciona la expresión ti- antes del sufijo –al, por lo que los dos sufijos de los aldehídos quedan expresados como –antial y –tial.

Algunos compuestos son altamente teóricos pero otros son más comunes. El azufre también puede presentarse en su valencia (4) formando un doble enlace con el oxígeno. Una molécula muy famosa es el óxido S de propantial, es un gas que liberan los ajos y que en contacto con el agua se transforma en dihidrogeno(tetraoxidosulfato) mejor conocido como ácido sulfúrico.

Referencias bibliográficas: (Lanzotti, 2006)

Aldehídos con centonas

Cuando hay dos grupos carbonilos, uno en una punta (aldehído) y otro en la estructura interna (cetona), el que lleva la precedencia para nombrar la sustancia es el aldehído, que conserva su nomenclatura.

La cetona se trata como un sustituyente y recibe el prefijo -oxo- que debe ser antecedido por un número de posición.

Dado que el aldehído lleva la precedencia, es desde su punta que se empieza a contar para ubicar los números posicionadores.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Nomenclatura de las cetonas

Las cetonas se caracterizan porque su carbono carbonilo se encuentra en la región interna de la cadena, y en consecuencia se hace necesario determinar su posición.

Hay dos formas de nombrar cetonas, algo muy semejante a lo que ocurre con los alcoholes es que su sufijo cambia dependiendo de si empleamos las reglas anteriores a 1993 o las posteriores a 1993.

En las reglas anteriores a 1993 se emplea el sufijo –anona; pero si empleamos las reglas posteriores a 1993 solo se emplea el sufijo –ona. Observemos el siguiente ejemplo para señalar cómo funcionan las dos nomenclaturas.

Las reglas de nomenclatura son semejantes a los alcoholes y alquenos en todo sentido, se debe escoger la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo y escoger la punta para conteo que le dé el número más pequeño.

Al igual que con los alcoholes, si se presenta un doble enlace se emplean las reglas de 1993, pero en tal caso no se emplea el sufijo –an después del nombre de la cadena mas larga.

Al igual que con los aldehídos, cuando se toma a una cetona como parte de un grupo alquilo, la terminación –il se transforma a –anoil, sin embargo, los ejemplos para el manejo de esos casos los veremos cuando miremos hidrocarburos con diferentes grupos funcionales simultáneos.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Nomenclatura de los aldehídos

Los aldehídos solo existen en los carbonos terminales, por lo que es innecesario adjudicarles un número de posición. El sufijo que indica la presencia del grupo carbonilo terminal es –anal.

No es posible la existencia de aldehídos en hidrocarburos cíclicos, ya que un ciclo no tiene un carbono terminal, por lo que es innecesario tener nomenclatura en tal caso.

Si tenemos un grupo alquilo de un carbono con el grupo carbonilo unido a un sistema cíclico o bencénico se lo denomina carbaldehído y se nombra como tal.

Si tenemos un grupo alquilo con un carbonilo terminal se cambia la terminación-il por –anoil. Sin embargo esto solo se emplea en caso de que exista un grupo funcional de mayor rango en la cadena.

Dado que no hemos visto otros grupos funcionales de mayor rango hasta ahora, la aplicación de esta regla la veremos hasta que trabajemos hidrocarburos con diferentes tipos de sustituyentes.

Adicionalmente cabe destacar que el grupo carbonilo tiene más precedencia que los halógenos, los dobles/triples enlaces y el grupo hidroxilo.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

El grupo carbonilo

Las cetonas y los aldehídos se caracterizan por el mismo grupo funcional, que no es otro que un oxígeno cuyas dos valencias están enlazadas a un único carbono. Ahora bien, a diferencia de los alcoholes tradicionalmente se les dio nombre diferente:

Es un aldehído cuando el oxígeno está en un carbono terminal.

En la figura anterior podemos ver un grupo carbonilo terminal en fórmula estructural (a) y en fórmula de esqueleto (b).

Será una cetona si el grupo carbonilo se encuentra en un carbono interno.

En la figura anterior podemos ver un grupo carbonilo terminal en fórmula estructural (c) y en fórmula de esqueleto (d).

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)