Nomenclatura de los bicicloalcanos

Para nombrar los bicicloalcanos hay que tener en cuenta los carbonos conectores y los carbonos en el puente central, representados en rojo y en azul en el siguiente esquema.

El nombre sigue la fórmula: primero el prefijo biciclo, luego en corchetes se pone la cantidad de carbonos de los arcos y el puente de mayor a menor separados por puntos y se cierra el corchete, finalmente se termina por el nombre del alcano correspondiente.

Ejemplos

Para los bicicloalcanos sustituidos se emplea las mismas reglas que para un alcano normal. Solo hay que tener en cuenta que el carbono que se elige para iniciar el conteo debe permitirnos darle al sustituyente el número más pequeño, si hay varios sustituyentes entonces la suma de sus indicadores de posición debe ser la más pequeña.

En el ejemplo anterior, si se elige el otro carbono conector entonces el sustituyente quedaría con el indicador de posición -9-.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Anillos conectados

Cuando un sistema de anillos cíclicos está conectados entre sí por un puente de carbonos, se trata a dicho puente como la cadena principal y a los anillos como sustituyentes alquilo, aun cuando el puente de carbonos tenga menos carbonos que los anillos.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Multisustituciones en un cicloalcano

Cuando se trata con múltiples sustituciones las reglas cambian, y es algo molesto ya que las reglas cambian dependiendo de:

1- Si son dos sustituyentes alquilo.

2- Si son más de dos sustituyentes alquilo o halógenos.

3- Si el sustituyente es un grupo funcional diferente.

Para el primer caso, se ubica el sustituyente que tenga la preeminencia por orden alfabético y la dirección de conteo se elige de acuerdo a que el número del segundo sustituyente sea el menor.

Para el segundo caso, de escoger la combinación que otorgue la suma de números localizadores más pequeña, pero cuando se enuncia el nombre, los grupos alquilo se ubican en estricto órden alfabético.

Observemos el siguiente ejemplo:

Parase un ejercicio fácil, pero ahora miremos las diferentes opciones de conteo.

La opción que da la suma más pequeña es la (d).

Cuando está presente otro grupo funcional, este llevará la prelación, pero eso lo veremos cuando estudiemos los grupos funcionales.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Los cicloalcanos monosustituidos

Los alcanos sustituidos son aquellos en lugar de un hidrógeno portan un sustituyente. Por el momento solo asumiremos grupos alquilo como sustituyentes.

Para los monosustituidos  se adiciona el nombre del sustituyente antes del prefijo ciclo.

Sin embargo, si la cadena libre posee más carbonos que el anillo la perspectiva cambia. Entre los dos se trata como estructura principal al que tenga más carbonos, por ejemplo.

En este caso la cadena posee siete carbonos y el ciclo solo tiene seis carbonos, por loo tanto tratamos al ciclo como sustituyente alquilo.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Los cicloalcanos

Los cicloalcanos son cadenas de hidrocarburos que no poseen puntas, forman anillos continuos entre carbonos. Por razones evidentes solo pueden existir desde el tercero en adelante.

Nombrar los cicloalcanos sin sustituciones es sencillo. Primero hay que contar la cantidad de átomos de carbono presentes en la estructura. Sin sustituciones el conteo puede iniciarse en un punto arbitrario.

El nombre sigue el siguiente escema:

Aplicado a los ejemplos anteriores tenemos:

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)