Estructura bicíclica

Los bicicloalcanos se forman cuando dos anillos están fusionados como si fueran un par de siameses.

Para entender la nomenclatura de estos alcanos es necesario poder identificar tres tipos de carbonos, los carbonos de los arcos, los carbonos conectores y el carbono del puente. Para distinguirlos señalaremos a los carbonos de los arcos en azul, a los carbonos conectores en rojo y al carbono del puente en azul.

Para numerar estos alcanos se comienza por uno de los carbonos conectores (rojos) en dirección del arco más grande. Cuando termine de numerar los dos arcos numera el carbono del puente.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Nomenclatura de los alcanos con grupos alquilo sustituidos

Con los ingredientes preparados, es hora de dar nombre.

Sería bastante problemático describir textualmente el modo en que se obtiene el nombre así que lo haremos gráficamente.

Ubica el sustituyente más largo y coloca el número del carbono de la cadena principal al cual está unido.

Luego guión y abre paréntesis, el número del sustituyente o sustituyentes secundarios.

Luego se coloca el nombre del sustituyente secundario.

Luego se coloca el nombre del sustituyente principal y se cierra el paréntesis.

Terminado el nombre de todos los sustituyentes, se coloca el nombre de la cadena principal.

Referencias bibliográficas: (Solomons et al., 2014)

Alcanos con grupos alquilo sustituidos

Cuando el truco de elegir la cadena más larga no sirve nos encontramos ante un problema, un alcano multiramificado. Tradicionalmente se empleaban prefijos como iso- sin embargo abandonaremos todas estas prácticas en favor de un solo set de reglas sistemáticas.

Observe el siguiente ejemplo.

Igual que antes se define la cadena más larga y se le da nombre al sustituyente principal, que debe ser el más largo, y a los sustituyentes secundarios

El carbono primero del grupo alquilo más largo se ubica en la posición donde se une a la cadena más larga. Ahora damos los nombres de cada una de las partes. Todo sustituyente termina el il- sin importar si es el sustituyente principal o un sub-sustituyente.

Referencias bibliográficas: (Solomons et al., 2014)

Eligiendo la cadena principal

Las ramificaciones de un alcano no son necesariamente sencillas. Para evitarse problemas lo más conveniente es elegir la cadena más larga en base a que esta tiene más sustituyentes. En otras palabras, si dos cadenas compiten por ser la más larga al tener el mismo número de carbonos linealmente, se elige la cadena con más sustituyentes con el fin de disminuir la posibilidad de subramificaciones.

Observe el siguiente ejemplo.

Las dos cadenas que compiten por ser la base son las siguientes (las numeraremos de paso).

Elegimos para nombrar a la cadena más larga con más sustituyentes. Sombrearemos los carbonos sustituidos en cada una de las elecciones.

En este caso elegimos la opción (b) cuyo nombre quedaría sin problemas bajo las reglas que hemos mencionado anteriormente.

Sin embargo, no siempre será tan sencillo.

Referencias bibliográficas: (Solomons et al., 2014)

ATRÁS                                            SIGUIENTE

Nomenclatura de un alcano con un carbono multisustituido

Un carbono puede perder más de un hidrógeno y por lo tanto presentar más sustituciones.  Miremos los siguientes ejemplos.

Primero determinaremos la identidad de los carbonos en la cadena más larga.

Luego nombramos la cadena más larga y los sustituyentes por separado

Para el caso (a) se nombran por separado cada grupo alquilo, tomando en cuenta el orden alfabético.

Para el caso (b) tenemos el mismo sustituyente repetido varias veces. En este caso colocamos el número de sus posiciones de forma consecutiva separados por una coma, luego el guión y un prefijo sistemático que indique la cantidad de repeticiones, finalmente colocamos el sustituyente y el nombre de la cadena más larga.

Para el caso de la repeticiones de grupos alquilo, se emplean los prefijos di, tri y tetra como si se tratara de la nomenclatura inorgánica.

Referencias bibliográficas: (Solomons et al., 2014)

Nomenclatura de un alcano con dos o más sustituyentes

Igual que para nombrar un alcano sustituido, el nombre de un alcano monosustituido, un alcano disustituido o multisustituido requiere que:

(a) Nombrar la cadena más larga y sus sutituyentes.

(b) Haber asignado los números más pequeños para la sustitución al haber elegido la punta de inicio de conteo más conveniente.

Por ejemplo

Teniendo los ingredientes procedemos a nombrar.

1- Los grupos alquilo se nombran primero en estricto orden alfabético antecedidos de la posición a la cual se unen a la cadena más larga. Finalmente se coloca el nombre de la cadena más larga terminada en ano-.

Referencias bibliográficas: (Solomons et al., 2014)

Ubicando dos o más sustituyentes en un alcano

Cuando uno se encuentra con dos o más sustituyentes, la punta para iniciar el conteo debe permitirnos dar la menor suma de posiciones para los sustituyentes.

Tenemos cuatro puntas para elegir el conteo, aunque si se dan cuenta, dos de ellas son equivalentes, en realidad tenemos dos opciones, de izquierda a derecha o de derecha a izquierda.

Señalaremos el carbono sustituido y los sustituyentes para enfocar nuestra atención.

En este caso tenemos la opción 2, 4 y la opción 3, 5. Elegimos la opción que nos arroja la menor suma, la opción (a) nos da una suma de 6 y la opción (b) una suma de 8. Por lo tanto elegimos la opción (a).

Finalmente ajustamos los componentes del nombre. Nombramos los grupos alquilo y el nombre de la cadena más larga de forma independiente, en el siguiente artículo veremos cómo se combinan los componentes en el nombre completo.

Referencias bibliográficas: (Solomons et al., 2014)

Nomenclatura de un alcano sustituido

Para nombrar un alcano sustituido se requiere:

(a) Determinar la cadena de carbonos más larga.

(b) Ubicar la punta por la cual iniciar el conteo que le dé al sustituyente la ubicación con el número más bajo.

(c) Darle nombre a la cadena más larga.

(d) Darle número y nombre al sustituyente.

Ejemplo.

Ejemplo.

 En resumen, el nombre  se formula: número de carbono en que el sustituyente se ramifica, luego un guión, luego el nombre del sustituyente terminado el il- seguido del nombre de la cadena más larga terminada en ano-.

Referencias Bibliográficas:(Solomons, Fryhle, & Snyder, 2014)

Ubicando las sustituciones en un alcano ramificado

Un sustituyente es una sustancia que se adiciona en lugar de un hidrógeno. Para el caso de los alcanos se ven como ramificaciones en la estructura. Para nombrarlo hay que seguir ciertos pasos. Los pasos se siguen con el objeto de formular un solo nombre formal, a lo que de lo contrario podrían ser muchísimos nombres para una misma sustancia, y eso no es lo que se desea.

Ubicar la cadena más larga.

 Observe el siguiente ejemplo

En los dos casos tenemos la misma molécula, pero diferimos de la ruta a tomar. Para decidir la cadena principal, elegimos la ruta que incluya más carbonos en un solo conteo. En ese caso es el caso (b) quien satisface esa necesidad.

Elegir la punta desde donde comenzar a contar.

En el ejemplo anterior comenzamos a contar arbitrariamente desde la siquiera. La regla nos dice que debemos contar desde la punta más cercana al sustituyente. En nuestro ejemplo tenemos lo siguiente.

Ambos arrojan que el sustituyente se une al carbono cuarto por lo que da lo mismo la dirección en la que iniciamos a contar. Miremos otro ejemplo donde sí se aprecie la diferencia.

En este caso tenemos un sustituyente que se encuentra en el carbono tercero o en el quinto. La regla nos dice que elegimos el conteo por la punta que le dé al sustituyente el menor número, por lo que la opción (a) es la que escogemos.

Referencias Bibliográficas:(Solomons, Fryhle, & Snyder, 2014)

Nomenclatura de los grupos alquilo

Un grupo alquilo se define como un alcano que ha perdido uno de sus hidrógenos. Estos son estados muy breves en una reacción química y no tienen por lo tanto una existencia estable, pero es útil concebirlos ya que podemos emplearlo para la nomenclatura de los alcanos ramificados.

Los grupos alquilo se nombran empleando la tabla de prefijos numerales de la IUPAC adicionando el prefijo il.

Forma general

Fórmula

Dado que se desprende un protón, los grupos alquilo se los asume como carburos aniónicos, es decir, con una carga negativa en el punto de pérdida del hidrógeno.

  

Referencias Bibliográficas:(Solomons, Fryhle, & Snyder, 2014)

Nomenclatura de los alcanos lineales

Fórmula general.

Los alcanos se nombran empleando el prefijo numeral visto en el artículo anterior y adicionando el sufijo ano. A diferencia de los compuestos inorgánicos son nombres monomiales “compuestos por una sola palabra”.

Condiciones.

La cadena de carbonos debe estar compuesta por enlaces simples, si se presenta un enlace doble o triple entre carbonos se trata de otro tipo de sustancias.

La cadena no debe tener presente grupos funcionales o sustituyentes diferentes de carbonos o hidrógeno.

Ejemplos.

Aplicando el ejemplo del artículo anterior:

Ejemplos con los primeros seis alcanos lineales.

Referencias Bibliográficas:(Solomons, Fryhle, & Snyder, 2014)

Nomenclatura de los alcanos

Los alcanos tradicionalmente son el punto de inicio para aprender a nombrar sustancias orgánicas. La razón de esto es evidente, son los hidrocarburos más simples de todos.

Figura 01. Estructura de esqueleto para un alcano sustituido.

Definimos como alcano a un hidrocarburo sin ningún grupo funcional, y en el cual los carbonos están unidos por enlaces simples de forma exclusiva. A pesar de estas limitaciones la diversidad de alcanos es enorme debido a la capacidad de ramificarse o de formar ciclos.

En esta sección analizaremos exclusivamente la nomenclatura de los alcanos lineales y ramificados, solo en términos bidimensionales. Los isómeros estereisoméricos y los alcanos cíclicos serán trabajados posteriormente.