Dobles y triples enlaces en la misma cadena

Los compuestos orgánicos pueden presentar múltiples combinaciones de grupos funcionales. Ola más simple de todas es una cadena corta que presente simultáneamente el doble y el triple enlace. En tales situaciones es el triple enlace quien lleva la prioridad para el nombre.

Por ejemplo.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Diastereoisomería en alquenos

Como mencionamos anteriormente el enlace doble es rígido, y al no girar pueden existir dos conformaciones que genera dos tipos de molécula o isómeros comnformacionales:

La presencia de estos dobles enlaces y sus respectivas posiciones provoca la formación de isómeros que deben distinguirse por el nombre. Para ello se emplean los prefijos Cis/Trans.

Cis se emplea para las cadenas de carbonos enfrentadas (b), mientras que trans se emplea para las cadenas de carbonos en zigzag como en (a).

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Nomenclatura de los cicloalquenos

Si el doble enlace se encuentra en el interior del ciclo, se asume que el indicador de posición del doble enlace siempre va en la posición 1 y por tal razón no se escribe.

Las sustituciones se cuentan en el sentido que dé a los grupos alquilo los menores números de posición. Por ejemplo.

Miremos las opciones

Elegimos la opción (a) cuya suma de números de posición es 8, ya que en la opción (b) la misma suma da 10.

Si el doble enlace se presenta fuera del ciclo, entonces la cadena principal se elige no por la presencia del doble enlace, sino por la cantidad de carbonos presentes.

Observemos el siguiente caso

El ciclo tiene seis carbonos y la rama solo tiene tres. Por lo tanto tenemos un alqueno como grupo alquilo. La nomenclatura sistemática para esta ramificación tiene dos indicadores, -eno- para la posición del doble enlace; e -il- para indicar que es un grupo alquilo, es decir, una ramificación, en consecuencia siempre es 1.

Cuando la ramificación tiene dos carbonos únicamente, el nombre es etenil ya que no hay isómeros posibles.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Nomenclatura de los Alquenos sustituidos

La sustitución puede nombrarse de forma semejante a un alcano, por ejemplo.

Debe elegirse la cadena de carbonos más larga que involucre al doble o triple enlace.

Pero existe una segunda opción que tal vez sea más conveniente cuando se traten sustancias más complejas. Ambas son válidas.

En cualquiera de los casos, recuerde que quien lleva la prioridad es el doble enlace.

En caso de que nos encontremos un grupo alquilo con un doble enlace, la terminación para se il- a enil-.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Nomenclatura de los Alquenos y alquinos

Si una cadena de carbonos posee un doble enlace, entonces es un alqueno. El nombre de la sustancia debe involucrar la posición del doble enlace y cambiar la terminación ano- por eno-.

Adicionalmente, es necesario que el doble enlace reciba el menor número de posición, así que la punta de conteo se elige en base a la posición del doble enlace.

Recuerde que aunque el doble enlace involucra dos carbonos, el indicador de posición recae sobre el carbono de menor número en la pareja.

Ejemplo

Lo mismo aplica para un triple enlace, pero en lugar del sufijo eno- se coloca el sufijo ino-.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)

Estructura de los Alquenos y alquinos

Introduciremos alguna nueva simbología. De aquí en adelante una cadena de carbonos no específica se representará con el símbolo

Esta cadena puede ser un alcano o presentar grupos funcionales.

Los alquenos son hidrocarburos que poseen al menos un doble enlace entre carbonos.

El doble enlace no altera la geometría de la cadena, pero no gira, lo cual crear ciertas limitaciones geométricas, las cuales provocan la formación de isómeros estructurales.

Los alquinos son hidrocarburos que poseen al menos un triple enlace entre carbonos.

El triple enlace es lineal. En las estructuras de esqueleto generalmente ubicamos los carbonos en las aristas, pero un alquino tiene dos carbonos no representados por aristas:

Los dos carbonos del triple enlace se ubican al final del triple enlace y al inicio del enlace simple. Téngalo en cuenta.

Referencias bibliográficas: (Carey & Giuliano, 2011; Solomons et al., 2014; Wade, 2012)