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Aunque la nomenclatura de los alquinos es altamente es semejante o homóloga
a la nomenclatura de los alquenos, la diferencia primordial radica en que los alquinos
no forman estereoisómeros, por lo que básicamente es una nomenclatura homóloga
a la de los alquenos pero más sencilla.
Estructura y nombre base
del hidruro progenitor
Un alquino
designa a dos carbonos que poseen un enlace triple entre ellos C≡C, este enlace
no puede girar, pero a diferencia de los alquenos, no es posible la generación
de estereoisómeros, debido a que la geometría molecular es recta.
Para el
nombre base de un alquino lineal lo que vamos a hacer es asumirlo como si se
tratara de un sustituyente, que se encuentra ubicado justo en el primer carbono
que está involucrado en el enlace triple. La dirección de conteo será la que le
asigne a este primer carbono triple enlace el número de posición más bajo. El nombre de sustituyente es ino y se
remplaza por el ano de los alcanos.
Existe dos
maneras de ensamblar el nombre, en la forma vieja el indicador de posición va
antes del nombre base, mientras que, en la forma nueva, el indicador de
posición va después del nombre que indica la cantidad de carbonos de la cadena
más larga.
3.1 (IUPAC viejo) 2-pentino; (IUPAC
nuevo) Pent-2-ino.
Tenga en cuenta que la nomenclatura IUPAC antigua aunque no es actualmente
aconsejada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, pero si es la
nomenclatura preferente en los libros de texto.
Grupos alquilo como
sustituyentes
El detalle
importante es, que desde que no existan sustituyentes con mayor rango, la
numeración siempre se realiza con respecto al triple enlace, lo que implica que
solo existe un marco de referencia en los alquinos. Las ramificaciones normales
son grupos alquilo, y esa nomenclatura la tratamos ya. Ubicar la posición de
los sustituyentes (ramificaciones) y nombrarlas, según la nomenclatura de los
grupos alquilo o grupos alquilo ramificados, según sea el caso. Luego se
colocan los nombres de las ramificaciones y se las ordena en el nombre igual
que como se hace con los alcanos ramificados.
Tenga en
cuenta que debido a la restricción de los cuatro enlaces o tetra valencia del
carbono, los dos carbonos involucrados en el triple enlace no pueden poseer
ramificaciones directamente, de lo contrario tendríamos un carbono pentavalente
que no es viable.
3.2 (IUPAC viejo) 4-metil-2-pentino;
(IUPAC nuevo) 4-metilpent-2-ino.
En caso de que existan más de un triple enlace, se expresa
esto mediante el uso de prefijos di, tri, tetra etc. En caso de que existan dos
triples enlaces, se empieza a numerar en la punta más próxima al doble enlace
más cercano, de modo tal que el primer número sea el más pequeño posible. Lo
mismo si tenemos tres triples enlaces o más. Adicionalmente el nombre que
indica la cantidad de carbonos deberá venir acompañado de una vocal: met(a),
et(a), prop(a), pent(a) .... non(a) etc. Esta vocal solo aparece cuando el
nombre que indica la cantidad de enlaces (eno, ino) viene precedido de prefijos
de repetición como en (diino).
3.3 (IUPAC viejo) 1,3-pentadiino;
(IUPAC nuevo) penta-1,3-diino.
Ciclo alquinos
Debido a la
alta inestabilidad de los ciclosalquinos, su nomenclatura se restringe a los monociclosalquinos,
Que sigue la regla de colocar el prefijo ciclo y el nombre de la molécula como
si fuera lineal.
