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domingo, 27 de febrero de 2022

8. Usos e importancia | 📘 Alcanos | Joseleg

 | Ciencias de Joseleg | Química | Química orgánica | Alcanos | (Introducción) (Isómeros) (Nomenclatura) (Propiedades físicas) (Obtención de los alcanos) (Usos) (Gasolina) (Referencias)

 

Las tres principales fuentes de alcanos en todo el mundo son los combustibles fósiles, a saber, el gas natural, el petróleo y el carbón.

Los combustibles fósiles representan aproximadamente el 80% de la energía total consumida en los Estados Unidos. La energía eléctrica nuclear, la energía hidroeléctrica, y las fuentes de energía renovables tales como energía solar y eólica componen la mayor parte del 20% restante. 

Además, los combustibles fósiles proporcionan la mayor parte de las materias primas utilizadas para fabricar productos químicos orgánicos como los omnipresentes plásticos, además, muchos fertilizantes se sintetizan a partir del petróleo, por lo que algunos autores sostienen que el nombre para el siglo XX y lo que llevamos del XXI en los libros de historia del futuro bien podrá ser “La edad del Petróleo y los Combustibles Fósiles”.

El petróleo es una mezcla líquida espesa y viscosa de miles de compuestos, la mayoría hidrocarburos, formados por la descomposición de plantas y animales marinos. El petróleo y los productos derivados del petróleo alimentan automóviles, aviones y trenes. Proporcionan la mayoría de las grasas y lubricantes requeridos para la maquinaria de nuestra sociedad altamente industrializada. demás, el petróleo, junto con el gas natural, proporciona casi el 90% de las materias primas orgánicas para la síntesis y fabricación de fibras sintéticas, plásticos, detergentes, drogas, tintes y una multitud de otros productos. De los miles de hidrocarburos diferentes en la mezcla líquida, la tarea de la industria de refinación de petróleo es producir productos utilizables con un mínimo de residuos. Los diversos procesos físicos y químicos para este propósito se dividen en dos grandes categorías: procesos de separación que separan la mezcla compleja en varias fracciones y procesos de reforma que alteran la estructura molecular de los componentes hidrocarbonados mismos.

Alcanos de 1 a 4 carbonos

Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente para la calefacción y la cocina, y en algunos países para la generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; Normalmente se almacenan como gases a presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.

Alcanos de 5 a 8 carbonos

Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos altamente volátiles. Se utilizan como combustibles en los motores de combustión interna, ya que se vaporizan fácilmente al entrar en la cámara de combustión sin formar gotitas, lo que perjudicaría la uniformidad de la combustión eso a la larga, como diría un colombiano, se tira el motor. Los alcanos de cadena ramificada son preferidos ya que son mucho menos propensos a la ignición prematura, lo que provoca el golpeteo, que sus homólogos de cadena recta. 

Esta propensión a la ignición prematura se mide por el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100 y el heptano tiene un valor de cero. Aparte de su uso como combustibles, los alcanos medios son también buenos disolventes para sustancias no polares como el aciete o el benceno.

Alcanos de 9 a 18 carbonos

Alcanos desde el nonano hasta, por ejemplo, hexadecano (un alcano con dieciséis átomos de carbono) son líquidos de mayor viscosidad, cada vez menos adecuados para su uso en gasolina. En su lugar, forman la mayor parte del combustible diesel y de la aviación. Los combustibles diesel se caracterizan por su número de cetano, siendo el cetano un nombre antiguo para el hexadecano. Sin embargo, los puntos de fusión más altos de estos alcanos pueden causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve demasiado gruesos para fluir correctamente. 

Alcanos de 19 a 34 carbonos

Los alcanos del hexadecano hacia arriba forman los componentes más importantes del aceite combustible y del aceite lubricante. En esta última función, funcionan al mismo tiempo que los agentes anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrofóbica significa que el agua no puede alcanzar la superficie metálica. Muchos alcanos sólidos se utilizan como cera de parafina, por ejemplo, en velas. Esto no debe confundirse sin embargo con cera verdadera, que consiste principalmente de ésteres.

Alcanos de 35 carbonos en adelante

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, utilizado, por ejemplo, en el revestimiento de carreteras. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor y generalmente se dividen en alcanos inferiores por craqueo. 

7. Obtención de los alcanos | 📘 Alcanos | Joseleg

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Las tres principales fuentes de alcanos en todo el mundo son los combustibles fósiles, a saber, el gas natural, el petróleo y el carbón. Los combustibles fósiles representan aproximadamente el 80% de la energía total consumida en los Estados Unidos. La energía eléctrica nuclear, la energía hidroeléctrica y las fuentes de energía renovables, como la solar y la eólica, constituyen la mayor parte del 20% restante. Además, los combustibles fósiles proporcionan la mayor parte de las materias primas utilizadas para fabricar productos químicos orgánicos.

Gas natural

El gas natural se compone de aproximadamente 90% a 95% de metano; 5 %–10 % de etano; y una mezcla de otros alcanos de punto de ebullición relativamente bajo, principalmente propano, butano y 2-metilpropano.

El uso generalizado actual del etileno (eteno) como el bloque de construcción más importante de la industria química orgánica es en gran parte el resultado de la facilidad con la que el etano puede separarse del gas natural y descomponerse en etileno. El craqueo es un proceso mediante el cual un hidrocarburo saturado se convierte en un hidrocarburo insaturado más H2. El etano se descompone calentándolo en un horno a 800°C a 900°C durante una fracción de segundo.

7.1

La producción de etileno en los Estados Unidos en 2010 fue de 49.8 mil millones de libras, lo que lo convierte en el compuesto orgánico número uno producido por la industria química de los Estados Unidos, en peso. La mayor parte del etileno producido de esta manera se usa para crear polímeros orgánicos.

Petróleo

El petróleo es una mezcla líquida espesa y viscosa de miles de compuestos, la mayoría de ellos hidrocarburos, formados a partir de la descomposición de plantas y animales marinos. El petróleo y los productos derivados del petróleo alimentan automóviles, aviones y trenes. Proporcionan la mayor parte de las grasas y lubricantes necesarios para la maquinaria de nuestra sociedad altamente industrializada. Además, el petróleo, junto con el gas natural, proporciona casi el 90% de las materias primas orgánicas para la síntesis y fabricación de fibras sintéticas, plásticos, detergentes, fármacos, colorantes y multitud de otros productos.

De los miles de diferentes hidrocarburos en la mezcla líquida, la tarea de la industria de refinación de petróleo es producir productos utilizables con un mínimo de desperdicio. Los diversos procesos físicos y químicos para este propósito se dividen en dos categorías amplias: procesos de separación, que separan la mezcla compleja en varias fracciones, y procesos de reformado, que alteran la estructura molecular de los componentes de los hidrocarburos.

El proceso de separación fundamental en la refinación del petróleo es la destilación fraccionada. La mayor parte del petróleo crudo que ingresa a una refinería va a las unidades de destilación, donde se calienta a temperaturas tan altas como 370°C a 4258°C y se separa en fracciones. Cada fracción contiene una mezcla de hidrocarburos que hierve dentro de un rango particular.

Carbón mineral

Para comprender cómo se puede utilizar el carbón como materia prima para la producción de compuestos orgánicos, es necesario discutir el gas de síntesis. El gas de síntesis es una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno en proporciones variables según el medio por el cual se fabrica. El gas de síntesis se prepara pasando vapor sobre carbón caliente; también se prepara por oxidación parcial de metano con oxígeno.

7.2

Dos importantes compuestos orgánicos producidos hoy en día casi exclusivamente a partir de monóxido de carbono e hidrógeno son el metanol y el ácido acético. En la producción de metanol, la proporción de monóxido de carbono a hidrógeno se ajusta a 1:2 y la mezcla se pasa sobre un catalizador a temperatura y presión elevadas.

7.3

El tratamiento del metanol, a su vez, con monóxido de carbono sobre un catalizador diferente da ácido acético.

7.4

Debido a que los procesos para producir metanol y ácido acético directamente a partir de monóxido de carbono están probados comercialmente, es probable que en las próximas décadas se desarrollen rutas hacia otros productos químicos orgánicos a partir del carbón a través del metanol.

6. Propiedades Químicas | 📘 Alcanos | Joseleg

 

Los alcanos usualmente son muy estables a temperatura ambiente hacia una amplia gama de reactivos, como por ejemplo soluciones ácidas y básicas muy concentradas, e incluso hacia los metales más reactivos. Es por esta razón que los alcanos poseen muy pocas reacciones, y de hecho es la razón de su nombre clásico, parafina que significa falto de afinidad.

Aun así, el hecho de que sean pocas no significa que no exista ninguna.  Un detalle más, las ecuaciones que representan las reacciones orgánicas rara vez están balanceadas para la masa, en su lugar son representaciones de las posibles especies que intervienen en todo el proceso químico. Visualícelas como si fueran las posibles acciones que puede hacer con un lego, por lo que, al ver una propiedad, esta podrá ser extrapolable a situaciones semejantes. Sin embargo, las oxidaciones por combustión simple si deben estar balanceadas.

La combustión

La oxidación de alcanos por O2 para dar dióxido de carbono y agua es, con mucho, su reacción más importante desde el punto de vista económico. La oxidación de hidrocarburos saturados es la base para su uso como fuentes de energía para el calor [gas natural, gas licuado de petróleo (GLP) y aceite combustible] y energía (gasolina, combustible diesel y combustible de aviación). A continuación, se presentan ecuaciones equilibradas para la oxidación completa del metano (el principal componente del gas natural) y el propano (el componente principal del GLP).

6.1

6.2

Recuerde que la entalpía estándar de la reacción es la energía que genera la reacción (en caso de que el valor sea negativo) por una mol de avance de reacción completa. Otro detalle a tener en cuenta es que el calor de la reacción de las combustiones generalmente recibe un nombre específico denominado calor de combustión, aunque es el mismo calor de la reacción de una combustión.

Fracturación térmica o craqueo

Los alcanos de bajo peso molecular como el metano, el propano, el butano, así como muchos isómeros de los de ocho carbonos, es decir los octanos pueden venderse muy bien en el mercado, pero los alcanos grandes que son ceras no valen mucho, de allí que el craqueo o cracking de alcanos sea un procedimiento útil para exprimirle la mayor cantidad de ganancia a una mezcla de alcanos natural como es el petróleo, la palabra Cracking literalmente significa rompimiento. Se trata básicamente del rompimiento de los enlaces sigma de carbono a carbono, ya sea para formar alcanos más ligeros, y/o para sintetizar otras sustancias orgánicas como alquenos.

Halogenación de alcanos

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Con esta reacción únicamente, nos encontramos ya con uno de los aspectos fundamentales de la química orgánica, y es que, generalmente las reacciones tienden a producir una gran cantidad de productos relacionados.

6.3

Posibles halogenaciones a falta de reglas de predicción.

En el caso anterior, la proporción de los productos depende de la proporción de los reactivos empleados. En el caso del metano, u exceso del hidrocarburo favorece la formación de cloruro de metilo “clorometano ” como el producto principal. Mientras que un exceso de cloro favorece la formación de tetracloruro de carbono “tetraclorometano ”. En alcanos largos, el carbono que tiende a recibir el halógeno más frecuentemente, es aquel que tiene menos hidrógenos. Por lo que las halogenaciones serán menos frecuentes en las puntas y más frecuentes dentro de las cadenas, especialmente si ya hay ramificaciones con grupos alquilo.

6.4

6.5

El carbono con menos hidrógenos tiende a ser más reactivo.

Los carbonos en una cadena se denominan cuaternarios si no tienen hidrógenos, terciarios si tienen un hidrógeno, secundarios si tienen dos hidrógenos y primarios si tienen tres hidrógenos. En la Halogenación los halógenos se unen al carbono terciario, luego al secundario y si no hay entonces al primario.

Alargamiento de alcanos

Se pueden emplear los halogenuros obtenidos en la halogenación, para alargar alcanos, o construir cadenas ramificadas complejas. La síntesis de Wirtz funciona con dos halogenuros de alquilo también llamados haloalcanos con sodio metálico para producir un alcano alargado o complejizado y la sal de sodio correspondiente

6.6

Síntesis de alquenos a partir de halogenuros de alquilo, el doble enlace se forma entre el portador del halógeno y el carbono vecino con menos hidrógenos.

6.7

Miremos un ejemplo:

6.8